Decalactone

Die Decalactone, a​uch Decanolactone genannt, s​ind die Stoffgruppe, d​ie die Lactone, d. h. d​ie ringförmigen intramolekularen Ester, d​er Hydroxydecansäuren umfasst. Diese leiten s​ich von d​er Decansäure (Caprinsäure C10H20O2) ab. Die wichtigsten Decalactone, γ-Decalacton u​nd δ-Decalacton, kommen a​ls natürliche Aromastoffe i​n Früchten u​nd Milchprodukten vor. Sie h​aben die Summenformel C10H18O2.

Wichtige Decalactone
Strukturformel von (R)- und (S)-γ-Decalacton
  • γ-Decalacton (Decano-4-lacton, 4-Hydroxydecansäurelacton) ist ein zentraler Aromastoff vor allem in Aprikosen, aber auch in Pfirsichen. Er wird daher auch Pfirsichlacton genannt[1] und hat dementsprechend einen angenehmen, fruchtigen, pfirsichartigen Geruch.[2]
  • δ-Decalacton (Decano-5-lacton, 5-Hydroxydecansäurelacton) ist ein wichtiger Aromastoff der Butter, der in einer Konzentration von 2 ppm einen kokosartigem, fettigem, nussig-fruchtigem Geschmack hat.[2]
  • ε-Decalacton (Decano-6-lacton, 6-Hydroxydecansäurelacton) ist bisher nicht als natürliches Aroma nachgewiesen worden,[2] kann aber ebenfalls als Aromastoff genutzt werden.[3] Der Geruch ist butterartig und ähnlich dem der Tonkabohne.[2] Es kann auch als Monomer oder Comonomer bei der Bildung von Polylactiden dienen,[4] vergleiche die Polymerisation bei der Bildung von Polyestern.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Decanolactone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. August 2016.
  2. George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. 6. Auflage. CRC Press, Taylor & Francis, Boca Raton 2010, ISBN 978-1-4200-9077-2, S. 379–381 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 25. August 2016]).
  3. epsilon-DECALACTONE. In: Evaluations of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. JECFA der World Health Organization WHO, 2010, abgerufen am 25. August 2016.
  4. Peter Olsén, Tina Borke, Karin Odelius, Ann-Christine Albertsson: ε-Decalactone: A Thermoresilient and Toughening Comonomer to Poly(L-lactide). In: Biomacromolecules. Band 14, Nr. 8, 11. Juli 2013, S. 2883–2890, doi:10.1021/bm400733e (acs.org [abgerufen am 25. August 2016]).
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