Dabsylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dabsylchlorid
Andere Namen	Dabs-Cl; 4-Methylaminoazobenzol-4′-sulfonylchlorid (IUPAC);
Summenformel	C14H14ClN3O2S
Kurzbeschreibung	dunkelrot, kristallin[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	260-235-1
ECHA-InfoCard	100.054.742
PubChem	91660
ChemSpider	82763
Wikidata	Q29354953
Eigenschaften
Molare Masse	323,79 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	185 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐305+351+338‐310 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dabsylchlorid (von Diaminobenzolsulfonylchlorid) ist ein organisches Benzosulfonylchlorid, das als Nachweisreagenz dient.

Dabsylchlorid wird in der Proteinanalytik zur Vorsäulenderivatisierung von primären und sekundären Aminen in der HPLC genutzt. Dabei wird die Aminogruppe mit dem Reagenz derivatisiert:

Das Derivat zeigt dann Absorption bei 436 nm und bietet eine Empfindlichkeit von 1 pmol. Die gebildeten Dabsyl-Aminosäuren sind über mehrere Wochen stabil.[2]

In der Nukleinsäureanalytik kann Dabsylchlorid als Quencher für Fluoreszenzmarker verwendet werden, zum Beispiel zur Detektion bestimmter RNA-Sequenzen. Dabei wird eine RNA-Sonde mit dem Quencher (Dabsylchlorid) direkt am 5′-Ende, und dem Fluorophor etwa zwei Nukleotide davor bestückt. Eine zweite Sonde wird mit einer Phosphorothioatgruppe am Ribonukleotid am 3′-Ende bestückt. Bilden beide Sonden mit der gesuchten Sequenz Basenpaarungen aus, kann der Schwefel aus der Phosphorothioatgruppe das Dabsylchlorid durch eine S_N2-Substitution am C5 entfernen und der Fluoreszenzmarker wird detektierbar.[3]

Einzelnachweise

Datenblatt Dabsyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2017 (PDF).
Friedrich Lottspeich, Joachim W. Engels (Hrsg.): Bioanalytik. 3. Auflage. Springer Spektrum, Berlin / Heidelberg 2012, ISBN 978-3-8274-2942-1, S. 341 f.
Daniel Krois: Organisch-chemische Methoden. Springer Berlin Heidelberg, Berlin / Heidelberg 2017, ISBN 978-3-662-53013-9, S. 170–172.

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[SIGMA-1] Datenblatt Dabsyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2017 (PDF).

[lottspeich-2] Friedrich Lottspeich, Joachim W. Engels (Hrsg.): Bioanalytik. 3. Auflage. Springer Spektrum, Berlin / Heidelberg 2012, ISBN 978-3-8274-2942-1, S. 341 f.

[krois-3] Daniel Krois: Organisch-chemische Methoden. Springer Berlin Heidelberg, Berlin / Heidelberg 2017, ISBN 978-3-662-53013-9, S. 170–172.