Curacin A

Strukturformel
Allgemeines
Name	Curacin A
Summenformel	C23H35NOS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	5281967
ChemSpider	4445239
Wikidata	Q25323731
Eigenschaften
Molare Masse	373,60 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Curacin A ist ein aus dem Cyanobakterium Lyngbya majuscula isoliertes Naturprodukt.[2][3] Curacin A gehört mit Jamaicamid, Mupirocin und Pederin zu einer Familie von Naturstoffen, die ein terminales Alken aufweisen. Darüber hinaus enthält Curacin A einen Thiazolinring und eine Cyclopropyleinheit, die für die biologische Aktivität der Verbindung wesentlich ist.[2][3][4] Curacin A wurde als potente, wachstumshemmende, zytotoxische Verbindung mit bemerkenswerter Antikrebsaktivität für verschiedene Krebslinien charakterisiert, darunter Nieren-, Dickdarm- und Brustkrebs.[2][4] Es wurde gezeigt, dass Curacin A mit Colchicin-Bindungsstellen auf Tubulin interagiert, was die Mikrotubulus-Polymerisation hemmt, ein wesentlicher Prozess für die Zellteilung und das Zellwachstum.[2][5]

Isomere

Curacin B und C sind Isomere des Curacin A. Bei Curacin D handelt es sich vermutlich um Demethylcuracin.[3]

Biosynthese von Curacin A

Biosynthese

Die Biosynthese von Curacin A ist seit 2009 durch Gu et al. vollständig beschrieben. Die Synthese beruht auf einem Gencluster von ungefähr 64 kb, die NRPS und mehrere Polyketidsynthasen exprimieren (PKSs).[3]

Rechtslage

Curacin A und seine Isomere sind seit 1998 patentiert.[3]

Einzelnachweise

Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Zunxue Chang, Namthip Sitachitta, James V. Rossi, Mary Ann Roberts, Patricia M. Flatt, Junyong Jia, David H. Sherman, William H. Gerwick: Biosynthetic Pathway and Gene Cluster Analysis of Curacin A, an Antitubulin Natural Product from the Tropical Marine Cyanobacterium. In: Journal of Natural Products. 67, Nr. 8, August 2004, S. 1356–1367. doi:10.1021/np0499261. PMID 15332855.
Jean-Michel Kornprobst: Encyclopedia of Marine Natural Products. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2014, ISBN 978-3-527-33585-5, doi:10.1002/9783527335855 (wiley.com [abgerufen am 11. Juni 2019]).
Liangcai Gu, Todd W. Geders, Bo Wang, William H. Gerwick, Kristina Håkansson, Janet L. Smith, David H. Sherman: GNAT-Like Strategy for Polyketide Chain Initiation. In: Science. 318, 2007, S. 970–974. doi:10.1126/science.1148790. PMID 17991863.
A. V. Blokhin, H. D. Yoo, R. S. Geralds, D. G. Nagle, W. H. Gerwick, E. Hamel: Characterization of the interaction of the marine cyanobacterial natural product curacin A with the colchicine site of tubulin and initial structure-activity studies with analogues. In: Molecular Pharmacology. 48, 1995, S. 523–531. PMID 7565634.

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[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[chang2004-2] Zunxue Chang, Namthip Sitachitta, James V. Rossi, Mary Ann Roberts, Patricia M. Flatt, Junyong Jia, David H. Sherman, William H. Gerwick: Biosynthetic Pathway and Gene Cluster Analysis of Curacin A, an Antitubulin Natural Product from the Tropical Marine Cyanobacterium. In: Journal of Natural Products. 67, Nr. 8, August 2004, S. 1356–1367. doi:10.1021/np0499261. PMID 15332855.

[:0-3] Jean-Michel Kornprobst: Encyclopedia of Marine Natural Products. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2014, ISBN 978-3-527-33585-5, doi:10.1002/9783527335855 (wiley.com [abgerufen am 11. Juni 2019]).

[Gu2007-4] Liangcai Gu, Todd W. Geders, Bo Wang, William H. Gerwick, Kristina Håkansson, Janet L. Smith, David H. Sherman: GNAT-Like Strategy for Polyketide Chain Initiation. In: Science. 318, 2007, S. 970–974. doi:10.1126/science.1148790. PMID 17991863.

[5] A. V. Blokhin, H. D. Yoo, R. S. Geralds, D. G. Nagle, W. H. Gerwick, E. Hamel: Characterization of the interaction of the marine cyanobacterial natural product curacin A with the colchicine site of tubulin and initial structure-activity studies with analogues. In: Molecular Pharmacology. 48, 1995, S. 523–531. PMID 7565634.