Copaene

Die Copaene sind eine Gruppe von öligen, flüssigen Kohlenwasserstoffen, die in einer Reihe von ätherische Öle produzierenden Pflanzen vorkommen. Der Name leitet sich vom harzproduzierenden tropischen Baum Copaifera langsdorffii ab, aus dem eine der Verbindungen erstmals 1914 isoliert wurde.

Copaene

Name

(−)-α-Copaen

(+)-α-Copaen

(−)-β-Copaen

(+)-β-Copaen

Strukturformel

Andere Namen

(1S,6S,7S,8S)-1,3-Dimethyl-8-propan-2-yltricyclo[4.4.0.0^2,7]dec-3-en

(1S,2R,6R,7R,8R)-1,3-Dimethyl-8-propan-2-yltricyclo[4.4.0.0^2,7]dec-3-en

(1R,2S,6S,7S,8S)-1-Methyl-3-methyliden-8-propan-2-yltricyclo[4.4.0.0^2,7]decan

(2S,6R,7R,8R)-1-Methyl-3-methyliden-8-propan-2-yltricyclo[4.4.0.0^2,7]decan

CAS-Nummer

3856-25-5

947-59-1

317819-78-6

?

EG-Nummer

223-364-4

–

ECHA-Infocard

–

C₁₅H₂₄

204,36 g·mol⁻¹

flüssig

keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze

siehe oben

Die Struktur von (−)-α-Copaen, einschließlich der Chiralität, wurde 1963 bestimmt.[1]

Das Doppelbindungsisomer (−)-β-Copaen ist gekennzeichnet durch eine exocyclische Methylengruppe und wurde 1967 erstmals beschrieben.[2]

Chemisch gesehen sind die Copaene tricyclische Sesquiterpene. Die Moleküle sind chiral, wobei das in höheren Pflanzen am häufigsten vorkommende α-Copaen-Enantiomer eine negative optische Drehung von etwa −6° aufweist. Das seltene (+)-α-Copaen kommt in geringen Mengen auch in einigen Pflanzen vor. Es ist von wirtschaftlicher Bedeutung, weil es einen landwirtschaftlichen Schädling, die Mittelmeerfruchtfliege Ceratitis capitata, stark anlockt.[3]

Einzelnachweise

V. H. Kapadia, B. A. Nagasampagi, V. G. Naik, Sukh Dev: Structure of mustakone and copaene. In: Tetrahedron Letters. Band 4, Nr. 28, 1963, S. 1933–1939, doi:10.1016/S0040-4039(01)90945-1.
Lars Westfelt, Lars Westfelt, K. Sky, Åke Nilsson, H. Theorell: beta-Copaene and beta-Ylangene, Minor Sesquiterpenes of the Wood of Pinus silvestris L. and of Swedish Sulphate Turpentine. In: Acta Chemica Scandinavica. Band 21, 1967, S. 152–158, doi:10.3891/acta.chem.scand.21-0152.
Ritsuo Nishida, Todd E. Shelly, Timothy S. Whittier, Kenneth Y. Kaneshiro: α-Copaene, A Potential Rendezvous Cue for the Mediterranean Fruit Fly, Ceratitis Capitata? In: Journal of Chemical Ecology. Band 26, Nr. 1, 1. Januar 2000, S. 87–100, doi:10.1023/A:1005489411397.

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[1] V. H. Kapadia, B. A. Nagasampagi, V. G. Naik, Sukh Dev: Structure of mustakone and copaene. In: Tetrahedron Letters. Band 4, Nr. 28, 1963, S. 1933–1939, doi:10.1016/S0040-4039(01)90945-1.

[2] Lars Westfelt, Lars Westfelt, K. Sky, Åke Nilsson, H. Theorell: beta-Copaene and beta-Ylangene, Minor Sesquiterpenes of the Wood of Pinus silvestris L. and of Swedish Sulphate Turpentine. In: Acta Chemica Scandinavica. Band 21, 1967, S. 152–158, doi:10.3891/acta.chem.scand.21-0152.

[3] Ritsuo Nishida, Todd E. Shelly, Timothy S. Whittier, Kenneth Y. Kaneshiro: α-Copaene, A Potential Rendezvous Cue for the Mediterranean Fruit Fly, Ceratitis Capitata? In: Journal of Chemical Ecology. Band 26, Nr. 1, 1. Januar 2000, S. 87–100, doi:10.1023/A:1005489411397.