Chrysomelidial

Strukturformel
	(3S,8S)-Stereoisomer
Allgemeines
Name	Chrysomelidial
Andere Namen	2-Methyl-5-(1-methyl-2-oxo-ethyl)-cyclopent-1-en-carbaldehyd
Summenformel	C10H14O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
Wikidata	Q1088845
Eigenschaften
Molare Masse	166,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chrysomelidial ist ein monocyclisches Monoterpen mit zwei Aldehydgruppen, welches zur Gruppe der Iridoide gehört.

Struktur von Epi-Chrysomelidial (3S,8R)

Chrysomelidial hat zwei asymmetrische Kohlenstoffatome und kommt demzufolge in zwei diastereomeren Enantiomerenpaaren vor. Chrysomelidial und ein Diastereomer (Epi-Chrysomelidial) finden sich in den Wehrsekreten einiger Käfer-[3] und Milbenarten.[4] Seinen Namen hat es von den Blattkäfern (Chrysomelidae). Die beiden zum Chrysomelidial und zum Epi-Chrysomelidial spiegelbildlichen Enantiomere sind bisher ausschließlich von Pflanzen[5] bekannt, zum Beispiel vom Japanischen Strahlengriffel, und werden meist als (+)- und (–)-Dehydroiridodial bezeichnet.

Einzelnachweise

Connolly/Hill: Dictionary of Terpenoids. CRC Press, 1991, ISBN 978-0-412-25770-4, S. 47 (books.google.de).
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
D. B. Weibel, N. J. Oldham, B. Feld, G. Glombitza, K. Dettner, W. Boland: Iridoid biosynthesis in staphylinid rove beetles (Coleoptera: Staphylinidae, Philonthinae). In: Insect Biochemistry and Molecular Biology. 31, 2001, S. 583–591.
G. Raspotnig, R. Kaiser, E. Stabentheiner, H-J. Leis: Chrysomelidial in the opisthonotal glands of the Oribatid mite, Oribotritia berlesei. In: Journal of Chemical Ecology. Volume 34, Issue 8, August 2008, S. 1081–1088. doi:10.1007/s10886-008-9508-1
F. Murai, M. Tagawa: New iridoid enol glucosides, iridodialogentiobioside and dehydroiridodialogentiobioside from Actinidia polygama. In: Planta Medica. 37(3), 1979, S. 234–240.

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[1] Connolly/Hill: Dictionary of Terpenoids. CRC Press, 1991, ISBN 978-0-412-25770-4, S. 47 (books.google.de).

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] D. B. Weibel, N. J. Oldham, B. Feld, G. Glombitza, K. Dettner, W. Boland: Iridoid biosynthesis in staphylinid rove beetles (Coleoptera: Staphylinidae, Philonthinae). In: Insect Biochemistry and Molecular Biology. 31, 2001, S. 583–591.

[4] G. Raspotnig, R. Kaiser, E. Stabentheiner, H-J. Leis: Chrysomelidial in the opisthonotal glands of the Oribatid mite, Oribotritia berlesei. In: Journal of Chemical Ecology. Volume 34, Issue 8, August 2008, S. 1081–1088. doi:10.1007/s10886-008-9508-1

[5] F. Murai, M. Tagawa: New iridoid enol glucosides, iridodialogentiobioside and dehydroiridodialogentiobioside from Actinidia polygama. In: Planta Medica. 37(3), 1979, S. 234–240.