Carbamoylgruppe
Carbamoylgruppe ist in der Chemie eine Bezeichnung für die Atomgruppierung –CO–NH2 in systematischen Namen gemäß der IUPAC-Regel C-431.2.
Eine besondere strukturelle Eigenschaft derartiger Verbindungen ist die deutlich eingeschränkte Drehbarkeit der C–N-Bindung. Die C–N-Bindung ist durchschnittlich nur 132 pm lang, was auf einen Doppelbindungscharakter hinweist, der aus der Wechselwirkung des nichtbindenden Elektronenpaares des Stickstoffatoms mit der Carbonylgruppe resultiert.[1]
Wegen der Delokalisierung des nichtbindenden Elektronenpaares vom Stickstoffatom in die Carbonylgruppe sind Carbamoyl-haltige Verbindungen nicht basisch, sondern mit pKs-Werten um 15 sehr schwache Säuren.
In Peptiden wird die Carbamoylgruppe durch „Cbm–“ abgekürzt.[2]
Beispiele
- Caramoylcarbamat und Biuret (Cabamoylharnstoff) enthalten zwei Carbamoylgruppen in einem Molekül.
- 1-Carbamoylguanidin
- 2-Carbamoylphenoxyessigsäure, ein Salbenbestandteil zur Oberflächenbehandlung von Gelenk- und Muskelrheumatismus, von Neuralgien und Ischias[3]
- Carbamoylphosphat
Abgrenzung zu den Carbonsäureamiden
Essigsäureamid ist ein Carbonsäureamid (oft nur kurz „Amid“ genannt) und enthält eine Carbamoylgruppe. N-Methylessigsäureamid und N,N-Dimethylessigsäureamid zählen ebenfalls zu den Carbonsäureamiden, enthalten beide jedoch keine Carbamoylgruppe.
Einzelnachweise
- Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 424–425, ISBN 978-3-906390-29-1.
- Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 539.
- Siegfried Ebel und Hermann J. Roth (Herausgeber): Lexikon der Pharmazie, Georg Thieme Verlag, 1987, S. 579, ISBN 3-13-672201-9.
