Bobbitt-Reaktion

Die Bobbitt-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie.[1] Sie wurde 1965 von James M. Bobbitt (1930–2021) veröffentlicht.[2] Mit dieser Chemie beschäftigten sich auch R. Quelet und N. Vinot.[1]

Übersichtsreaktion

Bei der Bobbitt-Reaktion wird 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolin in einer Reaktion aus Benzaldehyd und 2,2-Diethoxyethylamin hergestellt:[1]

Reaktionsmechanismus

Im vorgeschlagenen Reaktionsmechanismus reagiert zunächst Benzaldehyd 1 mit 2,2-Diethoxyethylamin 2. Durch Wasserabspaltung entsteht das Zwischenprodukt 3, welches durch eine Hydrierung zum Benzylaminoacetal 4 reagiert. In Anwesenheit von Salzsäure folgt eine Cyclokondensationsreaktion des substituierten Benzylaminoacetals 4, durch erneute Wasserabspaltung entsteht das Enamin 5. Eine Hydrierung der C=C-Doppelbindung liefert 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolin 6.[1]

Modifikation

Die Bobbitt-Reaktion ist nicht auf die Synthese von 1-substituierten Isochinolinen beschränkt, auch 4- und N-substituierte Isochinolin-Derivate lassen sich so herstellen.[3]

Anwendung

Die Bobbitt-Reaktion findet in der Synthese von 1-, 4- und N-substituierten 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolinen Anwendung. Zusätzlich lassen sich 1- und 4-substituierte Isochinoline und Alkaloide, wie Salsolin, Salsolidin, Carnegin und Lophocerin herstellen.[4][5]

Siehe auch

Pomeranz-Fritsch-Reaktion

Einzelnachweise

Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, doi:10.1002/9780470638859.
J. M. Bobbitt, Judith McNew Kiely, K. L. Khanna, R. Ebermann: Synthesis of Isoquinolines. III. A New Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines1. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 30, Nr. 7, 1. Juli 1965, S. 2247–2250, doi:10.1021/jo01018a030.
Antonio Rodriguez-Antunez, Frank R. Hendrickson, David H. Hussey, George E. Laramore, Roger Davis: Fast neutron irradiation of metastatic cervical adenopathy: The results of a randomized RTOG study. In: International Journal of Radiation Oncology • Biology • Physics. Band 9, Nr. 9, 1. September 1983, S. 1267–1270, doi:10.1016/0360-3016(83)90256-0, PMID 6350243.
James M. Bobbitt, Dibyendu Nath Roy, Anthony Marchand, Christopher Whitney Allen: Synthesis of isoquinolines. VI. N-alkyl-1,2,4-tetrahydroisoquinolines. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 32, Nr. 7, 1. Juli 1967, S. 2225–2227, doi:10.1021/jo01282a030.
J. M. Bobbitt, Tsu-Teh Chou: Synthesis of Isoquinoline Alkaloids. I. Lophocerine1. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 24, Nr. 8, 1. August 1959, S. 1106–1108, doi:10.1021/jo01090a018.

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[:0-1] Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, doi:10.1002/9780470638859.

[2] J. M. Bobbitt, Judith McNew Kiely, K. L. Khanna, R. Ebermann: Synthesis of Isoquinolines. III. A New Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines1. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 30, Nr. 7, 1. Juli 1965, S. 2247–2250, doi:10.1021/jo01018a030.

[3] Antonio Rodriguez-Antunez, Frank R. Hendrickson, David H. Hussey, George E. Laramore, Roger Davis: Fast neutron irradiation of metastatic cervical adenopathy: The results of a randomized RTOG study. In: International Journal of Radiation Oncology • Biology • Physics. Band 9, Nr. 9, 1. September 1983, S. 1267–1270, doi:10.1016/0360-3016(83)90256-0, PMID 6350243.

[4] James M. Bobbitt, Dibyendu Nath Roy, Anthony Marchand, Christopher Whitney Allen: Synthesis of isoquinolines. VI. N-alkyl-1,2,4-tetrahydroisoquinolines. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 32, Nr. 7, 1. Juli 1967, S. 2225–2227, doi:10.1021/jo01282a030.

[5] J. M. Bobbitt, Tsu-Teh Chou: Synthesis of Isoquinoline Alkaloids. I. Lophocerine1. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 24, Nr. 8, 1. August 1959, S. 1106–1108, doi:10.1021/jo01090a018.