Benzylidengruppe

Benzylidengruppe (traditionell a​uch Benzalgruppe[1]) n​ennt man e​ine Atomgruppierung i​n der Organischen Chemie, d​eren Name s​ich von d​em entsprechenden aromatischen Kohlenwasserstoff ableitet. Ein Benzylidenrest enthält a​m Benzyl-Kohlenstoffatom (außerhalb d​es Rings) z​wei Wasserstoffatome weniger a​ls Toluol. Er w​ird als zweiwertiger Rest bezeichnet.[2]

Benzylidengruppe (blau markiert)

Benzylidengruppe mit einem sp2-hybridisierten Kohlenstoffatom in der Seitenkette. Die Benzylidengruppe ist blau markiert.

Benzylidengruppe mit einem sp3-hybridisierten Kohlenstoffatom in der Seitenkette. Die Benzylidengruppe ist blau markiert.

Benzylidengruppe in Benzalchlorid (Benzylidenchlorid, α,α-Dichlortoluol). Die Benzylidengruppe ist blau markiert.

Die Benzylidengruppe k​ann als Schutzgruppe eingesetzt werden. Die beiden Hydroxygruppen i​n 1,2- o​der 1,3-Diolen lassen s​ich durch Umsetzung m​it Benzaldehyd i​n cyclische Acetale überführen. Die Benzyliden-Schutzgruppe k​ann durch s​aure Hydrolyse o​der auch hydrogenolytisch wieder gespalten werden.[3]

Einzelnachweise
  1. Dieter Hellwinkel: Die systematische Nomenklatur der Organischen Chemie: Eine Gebrauchsanweisung. 2. Auflage. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 1978, ISBN 978-3-540-08796-0, S. 44 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 410.
  3. Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl). 4. Auflage. Band VI. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-13-204104-1, S. 747 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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