Apiin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Apiin
Andere Namen	Apigenin-7-(2-O-apiosylglucosid); Apiosid; Apigenin-7-apioglucosid; 7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4R)-3,4-Dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-on;
Summenformel	C26H28O14
Kurzbeschreibung	schwer entzündbar, weiß, geruchlos[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	247-780-0
ECHA-InfoCard	100.043.421
PubChem	5280746
ChemSpider	4444321
Wikidata	Q2858300
Eigenschaften
Molare Masse	564,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Löslichkeit	132 g·l−1 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Apiin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Flavon-Glycoside.

Eigenschaften

Apiin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer Stoff. Bei Raumtemperatur sind seine Kristalle weiß und geruchlos. Apiin zersetzt sich bei Erhitzung über 262–264 °C.[1] Das Aglykon des Apiins ist Apigenin. Endständig befindet sich eine Apiose. Apiin ist entzündungshemmend durch eine Hemmung der iNOS.[2]

Vorkommen

Krause Petersilie

Sedum caeruleum

Apiin kommt in der Petersilie,[3][4] im Sellerie (Apium graveolens), in Brennnesseln[5] und in Sedum caerulaeum vor.[6][7]

Verwendung

Apiin wird als Reduktionsmittel und Stabilisator bei der Herstellung sphärischer Kolloide aus Gold oder Silber verwendet.[8]

Einzelnachweise

Datenblatt Apiin, ≥97.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. August 2016 (PDF).
T. Mencherini, A. Cau, G. Bianco, R. Della Loggia, R. P. Aquino, G. Autore: An extract of Apium graveolens var. dulce leaves: structure of the major constituent, apiin, and its anti-inflammatory properties. In: The Journal of pharmacy and pharmacology. Band 59, Nummer 6, Juni 2007, S. 891–897, doi:10.1211/jpp.59.6.0016, PMID 17637182.
H. Meyer, A. Bolarinwa, G. Wolfram, J. Linseisen: Bioavailability of Apigenin from Apiin-Rich Parsley in Humans. In: Ann Nutr Metab. 50, Nr. 3, 2006, S. 167–172. doi:10.1159/000090736. PMID 16407641.
M. H. Farzaei, Z. Abbasabadi, M. R. Ardekani, R. Rahimi, F. Farzaei: Parsley: a review of ethnopharmacology, phytochemistry and biological activities. In: Journal of traditional Chinese medicine = Chung i tsa chih ying wen pan / sponsored by All-China Association of Traditional Chinese Medicine, Academy of Traditional Chinese Medicine. Band 33, Nummer 6, Dezember 2013, S. 815–826, doi:10.1016/S0254-6272(14)60018-2, PMID 24660617.
Quantitative determination of plant phenolics in Urtica dioica extracts by high-performance liquid chromatography coupled with tandem mass spectrometric detection. In: Food Chemistry. Band 143, 15. Januar 2014, S. 48–53, doi:10.1016/j.foodchem.2013.07.097.
S. R. Gupta, T. R. Seshadri: A study of apiin from the parsley seeds and plant. In: Proceedings of the Indian Academy of Sciences - Section A. Band 35, Nr. 5, Mai 1952, S. 242–248, doi:10.1007/BF03172503.
C. Bensouici, A. Kabouche, A. Karioti, M. Öztürk, M. E. Duru, A. R. Bilia, Z. Kabouche: Compounds from Sedum caeruleum with antioxidant, anticholinesterase, and antibacterial activities. In: Pharmaceutical biology. Band 54, Nummer 1, 2016, S. 174–179, doi:10.3109/13880209.2015.1028078, PMID 25845643.
J. Kasthuri, S. Veerapandian, N. Rajendiran: Biological synthesis of silver and gold nanoparticles using apiin as reducing agent. In: Colloids and surfaces. B, Biointerfaces. Band 68, Nummer 1, Januar 2009, S. 55–60, doi:10.1016/j.colsurfb.2008.09.021, PMID 18977643.

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[Sigma-1] Datenblatt Apiin, ≥97.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. August 2016 (PDF).

[2] T. Mencherini, A. Cau, G. Bianco, R. Della Loggia, R. P. Aquino, G. Autore: An extract of Apium graveolens var. dulce leaves: structure of the major constituent, apiin, and its anti-inflammatory properties. In: The Journal of pharmacy and pharmacology. Band 59, Nummer 6, Juni 2007, S. 891–897, doi:10.1211/jpp.59.6.0016, PMID 17637182.

[3] H. Meyer, A. Bolarinwa, G. Wolfram, J. Linseisen: Bioavailability of Apigenin from Apiin-Rich Parsley in Humans. In: Ann Nutr Metab. 50, Nr. 3, 2006, S. 167–172. doi:10.1159/000090736. PMID 16407641.

[4] M. H. Farzaei, Z. Abbasabadi, M. R. Ardekani, R. Rahimi, F. Farzaei: Parsley: a review of ethnopharmacology, phytochemistry and biological activities. In: Journal of traditional Chinese medicine = Chung i tsa chih ying wen pan / sponsored by All-China Association of Traditional Chinese Medicine, Academy of Traditional Chinese Medicine. Band 33, Nummer 6, Dezember 2013, S. 815–826, doi:10.1016/S0254-6272(14)60018-2, PMID 24660617.

[5] Quantitative determination of plant phenolics in Urtica dioica extracts by high-performance liquid chromatography coupled with tandem mass spectrometric detection. In: Food Chemistry. Band 143, 15. Januar 2014, S. 48–53, doi:10.1016/j.foodchem.2013.07.097.

[6] S. R. Gupta, T. R. Seshadri: A study of apiin from the parsley seeds and plant. In: Proceedings of the Indian Academy of Sciences - Section A. Band 35, Nr. 5, Mai 1952, S. 242–248, doi:10.1007/BF03172503.

[7] C. Bensouici, A. Kabouche, A. Karioti, M. Öztürk, M. E. Duru, A. R. Bilia, Z. Kabouche: Compounds from Sedum caeruleum with antioxidant, anticholinesterase, and antibacterial activities. In: Pharmaceutical biology. Band 54, Nummer 1, 2016, S. 174–179, doi:10.3109/13880209.2015.1028078, PMID 25845643.

[8] J. Kasthuri, S. Veerapandian, N. Rajendiran: Biological synthesis of silver and gold nanoparticles using apiin as reducing agent. In: Colloids and surfaces. B, Biointerfaces. Band 68, Nummer 1, Januar 2009, S. 55–60, doi:10.1016/j.colsurfb.2008.09.021, PMID 18977643.