2-Isobutyl-3-methoxypyrazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Isobutyl-3-methoxypyrazin
Andere Namen	2-Methoxy-3-isobutylpyrazin; 3-Isobutyl-2-methoxypyrazin; ISOBUTYL-METHOXYPYRAZINE (INCI)[1];
Summenformel	C9H14N2O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.042.169
PubChem	32594
DrugBank	DB04512
Wikidata	Q15633924
Eigenschaften
Molare Masse	166,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,99 g·cm−3 (25 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser, organischen Lösungsmitteln und Ölen[3]; mischbar mit Ethanol[3];
Brechungsindex	1,49 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Isobutyl-3-methoxypyrazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazine.

Vorkommen

2-Isobutyl-3-methoxypyrazin ist der wichtigste charakteristische Geschmacks-/Aromabestandteil von Paprika. Er kommt auch in frischen Jalapeno-Paprika, Ofenkartoffeln[2] und Wein[4] vor.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann durch Kondensation von Leucinamid mit Glyoxal und anschließender Methylierung mit Diazomethan hergestellt werden.[3]

Eigenschaften

2-Isobutyl-3-methoxypyrazin ist eine farblose Flüssigkeit,[2] die in Wasser löslich ist.[3]

Verwendung

2-Isobutyl-3-methoxypyrazin wird als Aromastoff verwendet.[3]

Literatur

Tim Guildford et al.: The biological roles of pyrazines: evidence for a warning odour function. In: Biological Journal of the Linnean Society. Band 31, Nr. 2, 1987, S. 113–128, doi:10.1111/j.1095-8312.1987.tb01984.x.

Einzelnachweise

Eintrag zu ISOBUTYL-METHOXYPYRAZINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
Datenblatt 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin, ≥99%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2018 (PDF).
George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 993 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
S. Guillaumie, A. Ilg u. a.: Genetic Analysis of the Biosynthesis of 2-Methoxy-3-Isobutylpyrazine, a Major Grape-Derived Aroma Compound Impacting Wine Quality. In: Plant Physiology. 162, 2013, S. 604, doi:10.1104/pp.113.218313.

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[CosIng-1] Eintrag zu ISOBUTYL-METHOXYPYRAZINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.

[Sigma-2] Datenblatt 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin, ≥99%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2018 (PDF).

[George_A._Burdock-3] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 993 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1104/pp.113.218313-4] S. Guillaumie, A. Ilg u. a.: Genetic Analysis of the Biosynthesis of 2-Methoxy-3-Isobutylpyrazine, a Major Grape-Derived Aroma Compound Impacting Wine Quality. In: Plant Physiology. 162, 2013, S. 604, doi:10.1104/pp.113.218313.