2,4,6-Tris(biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4,6-Tris(biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazin
Andere Namen	Trisbiphenyltriazin (nicht eindeutig); 2,4,6-Tris(m-biphenylyl)-s-triazin; 2,4,6-Tris(3-biphenylyl)-1,3,5-triazin;
Summenformel	C39H27N3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
Wikidata	Q17521006
Eigenschaften
Molare Masse	537,66 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	204 °C[1][2]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,4,6-Tris(biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazin ist eine chemische Verbindung, die den Stoffgruppen der Triazine und der Biphenyle zugeordnet werden kann. Mit dem 2,4,6-Tris(biphenyl-4-yl)-1,3,5-triazin und dem 2,4,6-Tris(biphenyl-2-yl)-1,3,5-triazin existieren noch zwei isomere Trisbiphenyltriazine.

Gewinnung und Darstellung

Eine Synthesevariante geht von der Bildung der Triazinstruktur durch eine Trimerisierung von m-Brombenzonitril aus. Im zweiten Schritt erfolgt im einer dreifachen Suzuki-Reaktion mit Benzolboronsäure die Umsetzung zur Zielverbindung.[1]

Eigenschaften

Die Synthese ergibt ein amorphes Material, das bei 95 °C einen Glasübergang zeigt. Nach der Kaltkristallisation ab 137 °C wird ein kristallines Material gebildet, welches bei 204 °C schmilzt.[1]

Verwendung

Die Verbindung wird als Komponente in grün emittierenden OLEDs diskutiert.[1][2]

Einzelnachweise

Chen, Hsiao-Fan; Wang, Ting-Chih; Wong, Ken-Tsung; Yang, Shang-Jung; Hung; Wen-Yi; Tsai, Zhen-Han: 1,3,5-Triazine derivatives as new electron transport–type host materials for highly efficient green phosphorescent OLEDs. In: Journal of Material Chemistry. Band 19, 2009, S. 8112–8118, doi:10.1039/B913423A.
Chen, Hsiao-Fan; Wang, Ting-Chih; Lin, Shih-Wei; Hung, Wen-Yi; Dai, Hung-Chi; Chui, Hao-Chih; Wong, Ken-Tsung; Ho,Meng-Huan; Cho, Ting-Yi; Chenc, Chieh-Wei; Lee, Chenc Chung-Chun: Peripheral modification of 1,3,5-triazine based electron-transporting host materials for sky blue, green, yellow, red, and white electrophosphorescent devices. In: Journal of Material Chemistry. Band 22, 2012, S. 15620–15627, doi:10.1039/C2JM31904G.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

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[Chen1-1] Chen, Hsiao-Fan; Wang, Ting-Chih; Wong, Ken-Tsung; Yang, Shang-Jung; Hung; Wen-Yi; Tsai, Zhen-Han: 1,3,5-Triazine derivatives as new electron transport–type host materials for highly efficient green phosphorescent OLEDs. In: Journal of Material Chemistry. Band 19, 2009, S. 8112–8118, doi:10.1039/B913423A.

[Chen2-2] Chen, Hsiao-Fan; Wang, Ting-Chih; Lin, Shih-Wei; Hung, Wen-Yi; Dai, Hung-Chi; Chui, Hao-Chih; Wong, Ken-Tsung; Ho,Meng-Huan; Cho, Ting-Yi; Chenc, Chieh-Wei; Lee, Chenc Chung-Chun: Peripheral modification of 1,3,5-triazine based electron-transporting host materials for sky blue, green, yellow, red, and white electrophosphorescent devices. In: Journal of Material Chemistry. Band 22, 2012, S. 15620–15627, doi:10.1039/C2JM31904G.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.