1-Butyl-3-methylimidazoliumtetrachloroaluminat

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Butyl-3-methylimidazoliumtetrachloroaluminat
Andere Namen	BMIM AlCl4; C1C4Im AlCl4; Im14 AlCl4;
Summenformel	C8H15Cl4N2Al
Kurzbeschreibung	klare[1] bis dunkelgrüne Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	684-907-2
ECHA-InfoCard	100.210.347
PubChem	16688491
ChemSpider	11258618
Wikidata	Q82479150
Eigenschaften
Molare Masse	308,01 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,2533 g·cm−3 (bei 5,1 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐314‐411
	P: 270‐273‐280‐301+312‐303+361+353‐305+351+338 [3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Butyl-3-methylimidazoliumtetrachloroaluminat ist eine ionische Flüssigkeit (auch: ionic liquid oder Flüssigsalz), also ein Salz, dessen Schmelzpunkt unter 100 °C liegt.

Darstellung

1-Butyl-3-methylimidazoliumtetrachloroaluminat kann durch Mischen von 1-Butyl-3-methylimidazoliumchlorid mit Aluminiumchlorid dargestellt werden. Die erste Synthese gelang John S. Wilkes 1981.[1] In der ionischen Flüssigkeit liegt ein Gleichgewicht zwischen verschiedenen Aluminium-Spezies vor, welches durch die Menge an eingesetztem AlCl₃ während der Synthese beeinflusst werden kann:

$\mathrm {2\ AlCl_{4}^{\,-}\rightleftharpoons }$ $\mathrm {Al_{2}Cl_{7}^{\,-}+Cl^{\,-}}$

Verwendung

1-Butyl-3-methylimidazoliumtetrachloroaluminat kann in der extraktiven Entschwefelung von Kraftstoffen[4][2], als Elektrolyt für Dual-Ionen-Batterien[5] und als Reaktionsmedium[6] verwendet werden.

Sicherheitshinweise

Die Substanz reagiert mit Wasser und setzt dabei unter anderem Chlorwasserstoff frei.

Einzelnachweise

John S. Wilkes, Joseph A. Levisky, Robert A. Wilson, Charles L. Hussey: Dialkylimidazolium chloroaluminate melts: a new class of room-temperature ionic liquids for electrochemistry, spectroscopy and synthesis. In: Inorganic Chemistry. Band 21, Nr. 3, März 1982, ISSN 0020-1669, S. 1263–1264, doi:10.1021/ic00133a078.
Roland Schmidt: [bmim]AlCl4 Ionic Liquid for Deep Desulfurization of Real Fuels. In: Energy & Fuels. Band 22, Nr. 3, Mai 2008, ISSN 0887-0624, S. 1774–1778, doi:10.1021/ef7007216.
Datenblatt 1-Butyl-3-methyl-imidazolium-tetrachloroaluminat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2022 (PDF).
Hongping Li, Yonghui Chang, Wenshuai Zhu, Wei Jiang, Ming Zhang: A DFT Study of the Extractive Desulfurization Mechanism by [BMIM] + [AlCl 4 ] − Ionic Liquid. In: The Journal of Physical Chemistry B. Band 119, Nr. 19, 14. Mai 2015, ISSN 1520-6106, S. 5995–6009, doi:10.1021/acs.jpcb.5b00516.
Surya Sekhar Manna, Preeti Bhauriyal, Biswarup Pathak: Identifying suitable ionic liquid electrolytes for Al dual-ion batteries: role of electrochemical window, conductivity and voltage. In: Materials Advances. Band 1, Nr. 5, 2020, ISSN 2633-5409, S. 1354–1363, doi:10.1039/D0MA00292E.
Jhillu S. Yadav, Basi V. S. Reddy, Maddi Sridhar Reddy, Namelikonda Niranjan, Attaluri R. Prasad: Lewis Acidic Chloroaluminate Ionic Liquids: Novel Reaction Media for the Synthesis of 4-Chloropyrans. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 2003, Nr. 9, Mai 2003, S. 1779–1783, doi:10.1002/ejoc.200210638.

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[Wilkes-1] John S. Wilkes, Joseph A. Levisky, Robert A. Wilson, Charles L. Hussey: Dialkylimidazolium chloroaluminate melts: a new class of room-temperature ionic liquids for electrochemistry, spectroscopy and synthesis. In: Inorganic Chemistry. Band 21, Nr. 3, März 1982, ISSN 0020-1669, S. 1263–1264, doi:10.1021/ic00133a078.

[Schmidt-2] Roland Schmidt: [bmim]AlCl4 Ionic Liquid for Deep Desulfurization of Real Fuels. In: Energy & Fuels. Band 22, Nr. 3, Mai 2008, ISSN 0887-0624, S. 1774–1778, doi:10.1021/ef7007216.

[sigma-3] Datenblatt 1-Butyl-3-methyl-imidazolium-tetrachloroaluminat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2022 (PDF).

[4] Hongping Li, Yonghui Chang, Wenshuai Zhu, Wei Jiang, Ming Zhang: A DFT Study of the Extractive Desulfurization Mechanism by [BMIM] + [AlCl 4 ] − Ionic Liquid. In: The Journal of Physical Chemistry B. Band 119, Nr. 19, 14. Mai 2015, ISSN 1520-6106, S. 5995–6009, doi:10.1021/acs.jpcb.5b00516.

[5] Surya Sekhar Manna, Preeti Bhauriyal, Biswarup Pathak: Identifying suitable ionic liquid electrolytes for Al dual-ion batteries: role of electrochemical window, conductivity and voltage. In: Materials Advances. Band 1, Nr. 5, 2020, ISSN 2633-5409, S. 1354–1363, doi:10.1039/D0MA00292E.

[6] Jhillu S. Yadav, Basi V. S. Reddy, Maddi Sridhar Reddy, Namelikonda Niranjan, Attaluri R. Prasad: Lewis Acidic Chloroaluminate Ionic Liquids: Novel Reaction Media for the Synthesis of 4-Chloropyrans. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 2003, Nr. 9, Mai 2003, S. 1779–1783, doi:10.1002/ejoc.200210638.