Wachssäuren

Die Wachssäuren sind meistens langkettige, gesättigte Fettsäuren mit ≥ 22 C-Atomen, welche die typischen Bestandteile von Wachsen sind. Sie bilden eine Untergruppe der unverzweigten Alkansäuren. Die Grenze zwischen den Fettsäuren und den Wachssäuren ist fließend. Sie wird bei der Kohlenstoffatomzahl von 22 angesetzt, also beginnend mit der Behensäure (C₂₂H₄₄O₂ / C₂₁H₄₃COOH). Es sind sowohl gerade wie ungradzahlige Kohlenstoffanzahlen möglich.

Zu den Wachssäuren zählen eigentlich auch kürzerkettige Fettsäuren z. B. die gesättigten Hydroxysäuren Sabininsäure sowie die Juniperinsäure welche in den Blattwachsen von Nadelhölzern vorkommen, und die Thapsiasäure, eine Dicarbonsäure die im Thapsiaharz (Thapsia garganica) vorkommt.[1]

Wachssäuren ab C22
Zahl der C-Atome : Doppelbindungen	Trivialname	Chemische Bezeichnung	Bruttoformel	Vorkommen	Schmelzpunkt	Siedepunkt
22:0	Behensäure	Docosansäure	C21H43COOH	in geringen Mengen in Pflanzensamen und Tierfetten, Wollfett, Carnaubawachs und Montanwachs	79,5–80,5 °C[2][3]	306 °C (50 Torr)[4]
23:0		Tricosansäure	C22H45COOH	Pflanzenlipide	77–79 °C[5]
24:0	Lignocerinsäure	Tetracosansäure	C23H47COOH	einige Rindenwachse, Tallöl, Carnaubawachs, versch. Pflanzenöle, Bestandteil der Sphingomyeline	81,5–84,5 °C[5]
25:0		Pentacosansäure	C24H49COOH	Montanwachs, Bienenwachs	82,5–84,5 °C[5]
26:0	Cerotinsäure	Hexacosansäure	C25H51COOH	Bienenwachs, Carnaubawachs, Montanwachs, Wollschweiß	88,5 °C[4]	–[4]
27:0	Carbocerinsäure	Heptacosansäure	C26H53COOH	Montanwachs, Torfwachs, Chinawachs[6][7]	82 °C; 87,6 °C[1][8]
28:0	Montansäure	Octacosansäure	C27H55COOH	Montanwachs, Bienen- und Chinawachs	90,9 °C[4]	–[4]
29:0		Nonacosansäure	C28H57COOH	Montanwachs, Torfwachs[9]	90,3 °C[8]
30:0	Melissinsäure	Triacontansäure	C29H59COOH	Selinum-, Trichosanthes- und Pericampylus-Arten, Bienen- und Montanwachs	93,6 °C[4]	–[4]
31:0		Hentriacontansäure	C30H61COOH	Blattwachse[7]	93,1 °C[8]
32:0	Laccersäure	Dotriacontansäure	C31H63COOH	Stocklack, Wollfett, Montanwachs, Blattwachse	96 °C[10]
33:0	Psyllinsäure	Tritriacontansäure	C32H65COOH	Psyllawachs (Erlenblattfloh Psylla alni), Propolis von Bienen und Hummeln	96,5 °C[11]
34:0	Geddinsäure	Tetratriacontansäure	C33H67COOH	Baumwoll-, Carnauba-, Candelillawachs, Geddahwachs (Wildbienenwachs)	98,4 °C[12]

In der Literatur findet sich auch die Carnaubasäure (24:0), die Konstitution ist aber unbestimmt, hingegen der Schmelzpunkt von 72,5 °C scheint ungefähr klar zu sein. Sie wird auch manchmal mit dem Isomer, der Lignocerinsäure (24:0) gleichgesetzt, dies ist aber aufgrund des stark unterschiedlichen Schmelzpunktes unwahrscheinlich.[5][13] Es scheint sehr wahrscheinlich, dass es sich bei der Carnaubasäure nicht um eine eigene Fettsäure handelt, sondern um Proben von Lignocerinsäure welche mit anderen Säuren verunreinigt sind.[3]

Siehe auch

• Wachsalkohole

Einzelnachweise

1. K. Boresch, F. Dühring u. a.: Pflanƶenernährung. Springer, 1931, ISBN 978-3-642-98786-1 (Reprint), S. 91.
2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 92. Auflage. (Internet-Version: 2011), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-236.
3. Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Springer, 1958, ISBN 978-3-0348-6808-2 (Reprint), S. 294 f.
4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-4 – 3-523.
5. Albin H. Warth: The Chemistry and Technology of Waxes. Second Edition, Reinhold Publ., 1956, S. 34 f, online auf babel.hathitrust.org, abgerufen am 1. November 2017.
6. J. E. Gieseking: Soil Components. Volume 1: Organic Components, Springer, 1975, ISBN 978-3-540-06861-7.
7. J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. Vol. 4: F–Mer, Sixth Edition, Chapman & Hall, 1996, ISBN 0-412-54090-8, S. 3391, 3395.
8. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 93. Auflage. (Internet-Version: 2012), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Biochemistry, S. 7-8.
9. Raymond E. Kirk, Donald F. Othmer: Encyclopedia of Chemical Technology. Vol. 6, 1951, S. 258.
10. John Buckingham: Dictionary of Natural Products. CRC Press, 1993, S. 1957 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
11. John Buckingham: Dictionary of Natural Products. Supplement 4, Chapman & Hall, 1998, ISBN 0-412-60440-X, S. 336.
12. Derek Marsh: Handbook of Lipid Bilayers, Second Edition. CRC Press, 2013, S. 36 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
13. Emil Abderhalden (Hrsg.): Biochemisches Handlexikon. 1. Band, 2. Hälfte, Springer, 1911, ISBN 978-3-642-88963-9, S. 1018.

Weblinks

• Eintrag zu Wachssäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. September 2014.