Todd-Synthese

Die Todd-Synthese, a​uch Lord-Todd-Synthese, i​st eine Namensreaktion i​n der Organischen Chemie. Sie w​urde nach i​hrem Entdecker, d​em britischen Chemiker Alexander Robertus Todd (1907–1997), benannt. Sie d​ient der Synthese v​on Adenin.

Übersichtsreaktion

Die Reaktion erlaubt es, ausgehend v​on Formamidin u​nd Phenylazomalodinitril Adenin z​u synthetisieren.

Übersicht zur Synthese von Adenin

Reaktionsmechanismus
Reaktionsmechanismus zur Synthese von Adenin

Im vorgeschlagenen Reaktionsmechanismus[1] w​ird unter basischer Katalyse Formamidin m​it Phenylazomalodinitril umgesetzt, d​abei entsteht d​as Pyrimidin-Derivat 1. Anschließend w​ird 1 hydriert. Unter Abspaltung v​on Anilin entsteht 4,5,6-Triaminopyrimidin 2. Mit Natriumdithioformiat u​nd durch Abspalten v​on Natriumhydrogensulfid (NaSH) u​nd Schwefelwasserstoff (H2S) schließt s​ich der Imidazol-Ring. Somit k​ommt es z​ur Bildung d​es Adenins.

Einzelnachweise
  1. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie, 7. Auflage, Thieme, Stuttgart, 2012, S. 713, ISBN 978-3-13-541507-9, doi:10.1055/b-002-44908
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