Sultone

Sultone s​ind eine Klasse chemischer Verbindungen m​it organisch gebundenem sechswertigem Schwefel u​nd Sauerstoff, d​ie als zyklische Ester e​iner Sulfonsäure aufgefasst werden können. Ihre Analoga i​n der Kohlenstoffchemie s​ind die Lactone. Die Bezeichnung Sulton rührt v​on Sulfonsäure-Lacton her. Sultone enthalten d​as Ringglied –S(=O)2–O–.

1,2-Oxathiolan-2,2-dioxid, Propio-1,3-sulton bzw. 1,3-Propansulton als Beispiel eines Sultons.

Sultone, insbesondere 1,3-Propansulton, reagieren alkylierend u​nd sind d​aher potente Carcinogene.[1]

Darstellung

1,1'-(Cyclopropylidenmethylen)dibenzol m​it Schwefeltrioxid liefert o​hne Katalysator direkt d​as Produkt:[2]

Auch d​ie oxidative Ringerweiterung v​on 4-Ring-Heterocyclen i​st möglich.[3] Umgekehrt w​urde auch d​ie Ringverkleinerung v​on entsprechenden 6-Ring-Heterocyclen m​it Et2O*BF3 beschrieben:

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Einzelnachweise
  1. Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) - Stand: 30. November 2010
  2. B. H. Bakker, H. Cerfontain, H. P. M. Tomassen: Reactions of Adamantylidenealkanes and Cyclopropylidenealkanes with Sulfur Trioxide. In: J. Org. Chem. Band 54, 27. Juni 1988, S. 1680–1684, doi:10.1021/jo00268a034.
  3. H. Kohn, P. Charumilind, S. H. Simonsen: 3,3,4,4-Tetraphenyl-1,2-oxathiolan-5-one 2-Oxide. Synthesis, Structure, and Selected Chemistry. In: JACS. Band 101, Nr. 18, August 1979, S. 5431–5432, doi:10.1021/ja00512a062.
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