Racemisierungsprüfung
Eine Racemisierungsprüfung erlaubt in der Peptid-Chemie die Bewertung der Güte einer Kupplungsreaktion sowie der sterischen Einheitlichkeit des synthetisierten Peptids.
Es gibt eine Vielzahl von beschriebenen Racemisierungs-Analysen, ohne dass eines als ideales Prüfverfahren für alle Systeme gilt. Die bekannten chemischen Testmethoden beruhen auf der Untersuchung ausgewählter Modellpeptide. Eine Verallgemeinerung der erhaltenen Testresultate für eine Kupplungsmethode auf alle Peptide ist problematisch, da aufgrund der Vielzahl der auf den 20 proteinogenen Aminosäuren basierenden Peptidsequenzen. „In Ermangelung besserer Methoden sollte daher eine neue Verknüpfungsmethode an unterschiedlichen Modellsystemen getestet werden.“[1]
Prüfmethoden (Auswahl)
- Anderson-Callahan-Test, Synthese eines Modellpeptids und anschließende Stereoisomerentrennung durch fraktionierende Kristallisation[2]
- Young-Test, eine polarimetrische[3] Methode
- Kemp-Test nach dem Prinzip der Isotopenverdünnungstechnik[4][5]
- Weygand-Test, gaschromatographische Trennung diastereomerer Nα-Trifluoracetyl-dipeptid-methylester[6]
- Izumiya-Test[7]
- Bodanszky-Test[8]
- Halpern-Weinstein-Test[9]
- Berger-Schechter-Bosshard-Test[10]
- Fujino-Test[11]
Einzelnachweise
- Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine. Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25892-2, S. 200–204.
- George W. Anderson, Francis M. Callahan: Racemization by the dicyclohexylcarbodiimide method of peptide synthesis. In: Journal of the American Chemical Society. Band 80, Nr. 11, 1. Juni 1958, S. 2902–2903, doi:10.1021/ja01544a077.
- M. W. Williams, G. T. Young: Amino-acids and peptides. Part XVI. Further studies of racemisation during peptide synthesis. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). Nr. 0, 1. Januar 1963, S. 881–889, doi:10.1039/JR9630000881.
- Daniel S. Kemp, S. W. Wang, G. Busby, G. Hugel: Microanalysis by successive isotopic dilution. New assay for racemic content. In: Journal of the American Chemical Society. Band 92, Nr. 4, 1. Februar 1970, S. 1043–1055, doi:10.1021/ja00707a051.
- Daniel S. Kemp, Julius Rebek: Peptide racemization mechanism. Kinetic isotope effect as a means of distinguishing enolization from oxazolone formation. In: Journal of the American Chemical Society. Band 92, Nr. 19, 1. September 1970, S. 5792–5793, doi:10.1021/ja00722a071.
- F. Weygand, A. Prox, L. Schmidhammer, W. König: Gaschromatographische Untersuchung der Racemisierung bei Peptidsynthesen. In: Angewandte Chemie. Band 75, Nr. 6, 1963, S. 282–287, doi:10.1002/ange.19630750604.
- Nobuo Izumiya, Masako Muraoka: Racemization test in peptide synthesis. In: Journal of the American Chemical Society. Band 91, Nr. 9, 1. April 1969, S. 2391–2392, doi:10.1021/ja01037a045.
- Miklos Bodanszky, Lois E. Conklin: A simple method for the study of racemization in peptide synthesis. In: Chemical Communications (London). Nr. 15, 1. Januar 1967, S. 773–774, doi:10.1039/C19670000773.
- B. Halpern, D.E. Nitecki, B. Weinstein: The steric purity of model peptides by N.M.R. spectroscopy. In: Tetrahedron Letters. Band 8, Nr. 32, Januar 1967, S. 3075–3078, doi:10.1016/S0040-4039(00)90918-3.
- Hans Rudolf Bonsshard, Israel Schechter, Arieh Berger: A New Method for the Detection of Racemization during Peptide Synthesis: Stereoselective hydrolysis of diastereomeric peptides by leucine aminopeptidase. In: Helvetica Chimica Acta. Band 56, Nr. 2, 1973, S. 717–723, doi:10.1002/hlca.19730560216.
- Chieko Kitada, Masahiko Fujino: New Peptide Models for Studying Racemization. In: Chemical & Pharmaceutical Bulletin. Band 26, Nr. 2, 1978, S. 585–590 (Volltext als PDF).
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