Pyryliumsalze

Pyryliumsalze, veraltet Pyroxoniumsalze, sind eine Gruppe ringförmiger (cyclischer), sauerstoffhaltiger chemischer Verbindungen, die zu den stabilen Oxoniumsalzen[1] und Heterocyclen zählen. Sie leiten sich formal von Pyranen ab, in die man eine dritte Doppelbindung eingeführt hat.

Pyryliumperchlorat

Synthese

Die Umsetzung von Grignard-Verbindungen mit γ-Pyronen und anschließende Hydrolyse liefert Pyranole. Deren Reaktion mit starken Säuren liefert unter Wasserabspaltung Pyryliumsalze der verwendeten Säure. Aus Chromonen entstehen analog Benzopyryliumsalze, aus Xanthon Dibenzopyryliumsalze (Xanthyliumsalze).[2]

Die Umsetzung von Propen-Derivaten mit Carbonsäurechloriden oder -anhydriden führt in Gegenwart von Lewis-Säuren wie AlCl₃ ebenfalls zu Pyryliumsalzen. Diese Methode ist als Balaban-Reaktion bekannt.[3]

Einzelnachweise

Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 5: Pl–S. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1987, ISBN 3-440-04515-3, S. 3428–3429.
Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1151.
Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32868-0, S. 302.

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[Römpp-1] Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 5: Pl–S. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1987, ISBN 3-440-04515-3, S. 3428–3429.

[ABC_Chemie-2] Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1151.

[„Eicher“-3] Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32868-0, S. 302.