Pummerer-Umlagerung

Die Pummerer-Umlagerung i​st eine organisch-chemische Reaktion, i​n der Sulfoxide m​it Anhydriden umgesetzt werden können. Die über verschiedene Zwischenstufen entstehenden Produkte s​ind α-Acyloxysulfide, d​ie als synthetisches Äquivalent z​u geschützten Carbonylverbindungen dienen können. Die Reaktion w​urde nach i​hrem Entdecker Rudolf Pummerer (1882–1973) benannt.[1][2]

Mechanismus der Pummerer-Umlagerung

Die Pummerer-Umlagerung findet s​ich auch a​ls Nebenreaktion d​er Swern-Oxidation.

Literatur
  • Ottorino de Lucchi, Umberto Miotti, Giorgio Modena: The Pummerer Reaction of Sulfinyl Compounds. In: Organic Reactions. Vol. 40, 1991, S. 157–184, doi:10.1002/0471264180.or040.03.
  • Albert Padwa, David E. Gunn, Jr., Martin H. Osterhout: Application of the Pummerer Reaction Toward the Synthesis of Complex Carbocycles and Heterocycles. In: Synthesis. Band 1997, Nr. 12, Dezember 1997, S. 1353–1377, doi:10.1055/s-1997-1384.
  • Albert Padwa, Scott K. Bur, Diana M. Danca, John D. Ginn, Stephen M. Lynch: Linked Pummerer-Mannich Ion Cyclizations for Heterocyclic Chemistry. In: Synlett. Band 2002, Nr. 6, Juni 2002, S. 851–862, doi:10.1055/s-2002-31891.

Einzelnachweise
  1. Rudolf Pummerer: Über Phenyl-sulfoxyessigsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 42, Nr. 2 (April–Juni), 1909, S. 2282–2291, doi:10.1002/cber.190904202126.
  2. Rudolf Pummerer: Über Phenylsulfoxy-essigsäure. (II.). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 43, Nr. 2 (April–Oktober), 1910, S. 1401–1412, doi:10.1002/cber.19100430241.
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