Phosphanoxide

Phosphanoxide, auch tertiäre Phosphanoxide genannt, sind in der Chemie eine Klasse von Verbindungen mit organisch gebundenem Phosphor und Sauerstoff der allgemeinen Struktur R¹R²R³P=O, dabei sind R¹, R² und R³ organische Reste. Eine ältere Bezeichnung für diese Stoffgruppe lautet Phosphinoxide. Verbindungen mit der allgemeinen Formel R¹P(=O)H₂ werden primäre Phosphanoxide (ältere Bezeichnung: Phosphinoxide) genannt.[1]

Struktur von tertiären Phosphinoxiden mit der blau gekennzeichneten Phosphanoxidgruppe. R¹ bis R³ sind Organyl-Reste (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.). – In den primären Phosphanoxiden ist R² = R³ = H.

Triphenylphosphanoxid, ein Phosphanoxid mit drei gleichen Resten.

Chiralität

Phosphanoxide mit drei verschiedenen organischen Resten R¹ bis R³ sind chiral.[2]

Herstellung

Zur Synthese der Phosphanoxide werden die entsprechenden Phosphine (R¹R²R³P) oxidiert, z. B. mit Peroxiden:

R₃P + 1/2 O₂ → R₃PO

Bei der Wittig-Reaktion von Alkenen entsteht aus dem Phosphorylid zugleich ein Phosphanoxid:

R₃PCR'₂ + R"₂CO → R₃PO + R'₂C=CR"₂

Die chemische Reaktion von Phosphoroxidhalogeniden mit Grignard-Verbindungen liefert ebenfalls Phospanoxide.[3]

Verwendung

Trioctylphosphanoxid dient als Extraktionsmittel besonders für Uran aus Phosphorsäure. Analog können andere Metalle (u. a. Gold, Chrom, Molybdän und Zinn) extraktiv gewonnen werden.[4]

Einzelnachweise

Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 540, ISBN 3-342-00280-8.
Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 96, ISBN 3-342-00280-8.
Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 541–542, ISBN 3-342-00280-8.
Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 4: M–Pk. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1985, ISBN 3-440-04514-5, S. 3157.

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[Hauptmann3-1] Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 540, ISBN 3-342-00280-8.

[Hauptmann1-2] Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 96, ISBN 3-342-00280-8.

[Hauptmann2-3] Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 541–542, ISBN 3-342-00280-8.

[Römpp-4] Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 4: M–Pk. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1985, ISBN 3-440-04514-5, S. 3157.