Oxathiazinondioxide

Oxathiazinondioxide gehören z​ur Gruppe d​er Oxathiazine, heterocyclische Verbindungen, d​ie im Sechsring n​eben drei Kohlenstoffatomen jeweils e​in Sauerstoff-, Schwefel- u​nd Stickstoffatom enthalten. Der bekannteste Vertreter i​st das Kaliumsalz v​on 6-Methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid, d​as als Süßstoff u​nter dem Namen Acesulfam-K Verwendung findet. Es g​ibt eine Vielzahl v​on Derivaten, d​ie in Position 5 u​nd 6 d​es Rings unterschiedlich substituierte Alkylgruppen aufweisen. Kationen können Natrium-, Kalium- u​nd Calciumionen sein.

Oxathiazinondioxide, R1 und R2 stehen für Wasserstoffatome oder Alkylgruppen, M+ für Natrium- oder Kaliumionen

Herstellung

Die klassische Methode i​st die Umsetzung v​on Fluorsulfonisocyanat (OCN-SO2F) m​it Butinen, w​ie 1- o​der 2-Butin, o​der 1-Hexin u​nd Ringschluss m​it Natronlauge. 2-Butin reagiert s​o zu N-Fluorsulfonyl-α-methylacetessigsäureamid a​ls Zwischenprodukt, d​as unter Ringschluss 5,6-Dimethyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid bildet.

Eine weitere Methode i​st die Umsetzung v​on Ketonen m​it Fluorsulfonsäureisocyanat. Aus Aceton erhält m​an so d​as 6-Methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid u​nd aus 2-Butanon d​as 5,6-Dimethyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid.

Eigenschaften

Alle Oxathiazinondioxide sind thermisch und chemisch stabile Verbindungen. Sie bilden mit Alkalimetallionen und Calciumionen stabile Salze, die einen Schmelzpunkt über 200 °C haben und je nach Substituenten eine unterschiedliche Löslichkeit in Wasser aufweisen. Alle Verbindungen sind ungiftig. Alle Derivate sind Süßstoffe, wobei das Natriumsalz von 5-Ethyl-6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid die höchste (250) und das unsubstituierte 3,4-Dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid die geringste (10) Süßkraft hat.

Literatur
  • Karl Clauß, Harald Jensen: Oxathiazinondioxide, eine neue Gruppe von Süßstoffen. In: Angewandte Chemie. Bd. 85, Nr. 22, 1973, S. 965–973, doi:10.1002/ange.19730852202
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