Nitrilimine

Nitrilimine s​ind eine Stoffgruppe d​er organischen Verbindungen m​it der allgemeinen Struktur R–CN–NR', w​obei R u​nd R' kohlenstoffhaltige Reste sind. Sie lassen s​ich beschreiben a​ls konjugierte Base e​ines Amins, d​as an d​as Stickstoffatom e​ines Nitrils gebunden ist.

Mesomere Grenzstrukturen eines Nitrilimins (Beispiel)

Darstellung

Nitrilimine wurden erstmals a​ls Produkte d​er thermischen Zersetzung v​on Tetrazolen u​nter Freisetzung v​on Stickstoff beschrieben.[1]

Eigenschaften

Nitrilimine s​ind linear gebaut. Sie werden i​n der Synthese heterocyclischer Verbindungen eingesetzt, beispielsweise i​n einer 1,3-dipolaren Cycloaddition a​n Alkine z​u Pyrazolen. Wegen i​hrer hohe Reaktivität lassen s​ie sich zumeist n​icht in Substanz isolieren, sondern werden in situ umgesetzt.

Literatur
  • Nils Henrik Toubro, Arne Holm: Nitrilimines. In: Journal of the American Chemical Society. Band 102, Nr. 6, 1. März 1980, S. 2093–2094, doi:10.1021/ja00526a058.
  • K. Ajay Kumar, M. Govindaraju, G. Vasanth: Nitrile imines: Versatile intermediates in the synthesis of five membered heterocycles. In: International Journal of Research in Pharmacy and Chemistry. Band 3, Nr. 1, 2013, S. 140–152 (uni-mysore.ac.in).

Einzelnachweise
  1. Rolf Huisgen Michael Seidel, Juergen Sauer, James McFarland, Guenter Wallbillich: Communications: The Formation of Nitrile Imines in the Thermal Breakdown of 2,5-Disubstituted Tetrazoles. In: Journal of Organic Chemistry. Band 24, Nr. 6, 1959, S. 892–893, doi:10.1021/jo01088a034.
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