Lavandulol

Strukturformel
	(R)-Lavandulol (oben) und (S)-Lavandulol (unten)
Allgemeines
Name	Lavandulol
Andere Namen	(±)-2-Isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-ol; (RS)-2-Isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-ol; (R)-2-Isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-ol; (S)-2-Isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-ol; ISOPROPENYL-METHYLHEXENOL (INCI)[1];
Summenformel	C10H18O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	261-264-2
ECHA-InfoCard	100.055.676
PubChem	94060
ChemSpider	84888
Wikidata	Q616128
Eigenschaften
Molare Masse	154,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,878 g·cm−3 [3]
Brechungsindex	1,47 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Lavandulol ist der Trivialname der acyclischen Verbindung (±)-2-Isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-ol.

Vorkommen

Echter Lavendel

Lavandulol ist ein Terpen, das in Lavendelöl und in Wermutkraut[4] vorkommt.

Eigenschaften

Lavandulol ist chiral. Somit gibt es die Stereoisomere (R)-Lavandulol und (S)-Lavandulol. (R)-Lavandulol hat einen schwachen blumigen Kräutergeruch mit einer limonenähnlichen, frischen Zitronen-Frucht-Nuance. (S)-Lavandulol hat hingegen einen sehr schwachen Geschmack.[2] Beide sind klare Flüssigkeiten.

Verwendung

(R)- und (S)-Lavandulol und ihre Ester sind wichtige Komponenten in der Parfümindustrie und haben seit kurzer Zeit an Signifikanz in der Pheromonforschung gewonnen. Ebenfalls ist Lavandulol als Fortpflanzungspheromon bei Schmierläusen identifiziert worden.

Einzelnachweise

Eintrag zu ISOPROPENYL-METHYLHEXENOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
Hiroyuki Sakauchi, Hiromasa Kiyota, Shin-ya Takigawa, Takayuki Oritani, Shigefumi Kuwahara: Enzymatic Resolution and Odor Description of Both Enantiomers of Lavandulol, a Fragrance of Lavender Oil. Chemistry & Biodiversity, 2(9), 1183–1186, 2005. doi:10.1002/cbdv.200590088 (zitiert von leffingwell.com)
Datenblatt (±)-Lavandulol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).

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[CosIng-1] Eintrag zu ISOPROPENYL-METHYLHEXENOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.

[Hiroyuki-2] Hiroyuki Sakauchi, Hiromasa Kiyota, Shin-ya Takigawa, Takayuki Oritani, Shigefumi Kuwahara: Enzymatic Resolution and Odor Description of Both Enantiomers of Lavandulol, a Fragrance of Lavender Oil. Chemistry & Biodiversity, 2(9), 1183–1186, 2005. doi:10.1002/cbdv.200590088 (zitiert von leffingwell.com)

[Sigma-Aldrich-3] Datenblatt (±)-Lavandulol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).

[ZNaturf1981-370-4] Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).