L-Streptose

L-Streptose i​st ein Monosaccharid a​us Streptomyceten u​nd Bestandteil d​es Antibiotikums Streptomycin.

Strukturformel
Allgemeines
Name L-Streptose
Andere Namen
  • (2R,3R)-2,3-Dihydroxy-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]butandial (IUPAC)
  • 5-Desoxy-3-C-formyl-L-lyxose
Summenformel C6H10O5
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13008-73-6
PubChem 5460942
ChemSpider 4574348
Wikidata Q25323841
Eigenschaften
Molare Masse 162,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

In d​er Struktur ähnelt L-Streptose d​er Apiose. Aufgrund d​er Summenformel i​st L-Streptose strenggenommen k​ein Kohlenhydrat. Sie besitzt z​wei Aldehydgruppen. Die Biosynthese i​n Streptomyceten erfolgt a​us Glucose.[3] Synthetisch k​ann L-Streptose u​nter Verwendung v​on Schutzgruppen a​us anderen Monosacchariden hergestellt werden.

Literatur
  • J. Distler, K. Mansouri, G. Mayer, M. Stockmann, W. Piepersberg: Streptomycin biosynthesis and its regulation in Streptomycetes. In: Gene. Band 115, Nummer 1–2, Juni 1992, S. 105–111, PMID 1377151.
  • H. Paulsen, V. Sinnwell, P. Stadler: Synthesis of branched carbohydrates with aldehyde side-chains. Simple synthesis of L-streptose and D-hamamelose. In: Angewandte Chemie. Band 11, Nummer 2, Februar 1972, S. 149, doi:10.1002/anie.197201491, PMID 4625337.

Einzelnachweise
  1. Monika Deckwer: RÖMPP Lexikon Biotechnologie und Gentechnik, 2. Auflage, 1999. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179572-4 (books.google.de).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. J. Bruton, W. H. Horner: Biosynthesis of streptomycin. 3. Origin of the carbon atoms of streptose. In: Journal of Biological Chemistry. Band 241, Nummer 13, Juli 1966, S. 3142–3146, PMID 4287909.
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