Histrionicotoxine

Die Histrionicotoxine sind eine Gruppe von Alkaloiden, welche in der Haut von Baumsteigerfröschen vorkommen. Es handelt sich um Spiroverbindungen aus einem Cyclohexan- und einem Piperidin-Ring[1]

allgemeine chemische Struktur der Histrionicotoxin Alkaloide

Harlekin-Baumsteiger (Dendrobates histrionicus)

Vorkommen

Die Histrionicotoxine wurden in dem Harlekin-Baumsteiger (Dendrobates histrionicus), selten auch Gepunkteter Pfeilgiftfrosch genannt, gefunden.[2]

Vertreter

Zu den Hauptvertretern zählen u. a. Histrionicotoxin (283A), Allodihydro-Histrionicotoxin (285C) und Isodihydro-Histrionicotoxin (285A).[3]

(–)-Histrionicotoxin (283A)
(–)-Histrionicotoxin (285C)
(–)-Histrionicotoxin (285A)

Eigenschaften

Histrionicotoxine sind potente Antagonisten des nikotinischen Acetylcholinrezeptors. Der Wirkmechanismus ist komplex und beinhaltet paradoxerweise eine positive allosterische Modulation der postsynaptischen Rezeptoren, wodurch die motorischen Endplatten anfälliger für einen Depolarisationsblock werden.[4][5]

Aus chemischer Sicht sind diese Substanzen durch die terminalen Alkingruppen (C≡C-Dreifachbindung) interessant.

Einzelnachweise

A. Sinclair, R. A. Stockman: Thirty-five years of synthetic studies directed towards the histrionicotoxin family of alkaloids. In: Natural Product Reports. Band 24, Nr. 2, 2007, S. 298–326, doi:10.1039/b604203c, PMID 17389999.
G. Habermehl, P. Hammann, H. Krebs: Naturstoffchemie. 3. Auflage. Springer-Verlag, Berlin Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-73732-2, S. 157.
Eintrag zu Histrionicotoxine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2020.
W. Burgermeister, W. A. Catterall, B. Witkop: Histrionicotoxin enhances agonist-induced desensitization of acetylcholine receptor. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 74, Nummer 12, Dezember 1977, S. 5754–5758, PMID 272000, PMC 431872 (freier Volltext).
Eva Bartels-Bernal, Edgar Diaz, Rosalina Cadena, Jorge Ramos, John W. Daly: Effect of histrionicotoxin on ion channels in synaptic and conducting membranes of electroplax of Electrophorus electricus. In: Cellular and Molecular Neurobiology. 3, 1983, S. 203, doi:10.1007/BF00710947.

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[1] A. Sinclair, R. A. Stockman: Thirty-five years of synthetic studies directed towards the histrionicotoxin family of alkaloids. In: Natural Product Reports. Band 24, Nr. 2, 2007, S. 298–326, doi:10.1039/b604203c, PMID 17389999.

[Natur-2] G. Habermehl, P. Hammann, H. Krebs: Naturstoffchemie. 3. Auflage. Springer-Verlag, Berlin Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-73732-2, S. 157.

[Römpp-3] Eintrag zu Histrionicotoxine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2020.

[4] W. Burgermeister, W. A. Catterall, B. Witkop: Histrionicotoxin enhances agonist-induced desensitization of acetylcholine receptor. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 74, Nummer 12, Dezember 1977, S. 5754–5758, PMID 272000, PMC 431872 (freier Volltext).

[5] Eva Bartels-Bernal, Edgar Diaz, Rosalina Cadena, Jorge Ramos, John W. Daly: Effect of histrionicotoxin on ion channels in synaptic and conducting membranes of electroplax of Electrophorus electricus. In: Cellular and Molecular Neurobiology. 3, 1983, S. 203, doi:10.1007/BF00710947.