Ginkgolide

Ginkgolide sind hexacyclische Terpene mit drei γ-Lacton-Ringen, 2-3 Hydroxy- und einer tert.-Butyl-Gruppe. Bisher sind fünf Vertreter der Stoffgruppe bekannt (Ginkgolid A, B, C, J, M). Die tert-Butyl-Gruppe wurde bislang nur in Extrakten aus Ginkgo-Blättern nachgewiesen. So auch in dem den Ginkgoliden in seiner Konstitution eng verwandten Bilobalid.

Ginkgobaum (Ginkgo biloba)

Ginkgoblätter in der Nahaufnahme

Biosynthese

Nakanishi konnte zeigen, dass der Ginkgo-Baum radioaktives ¹⁴C aus den markierten Verbindungen Natriumacetat, Mevalonsäure und Methionin in Ginkgolide einbaut.[1] Damit war der Beweis des terpenoiden Ursprungs der polycyclischen Hydroxylactone aus Ginkgo biloba erbracht. Die genaue Biosynthese ist bislang nicht in allen Einzelheiten geklärt.

Vorkommen

1967 isolierten erstmals Sakabe[2] und Masao Maruyama[3] aus Ginkgo-biloba-Extrakten Hydroxylactone unbekannter Konstitution. Die Aufklärung der Strukturen durch Weinges und andere[4][5][6][7] dauerte bis Ende des 20. Jahrhunderts.

Strukturen

Ginkgolide und deren Substitutionsmuster
Ginkgolide	R¹	R²	R³	CAS
Ginkgolid A	–H	–OH	–H	15291-75-5
Ginkgolid B	–H	–OH	–OH	15291-77-7
Ginkgolid C	–OH	–OH	–OH	15291-76-6
Ginkgolid J	–OH	–OH	–H	15291-79-9
Ginkgolid M	–OH	–OH	–H	15291-78-8

Verwendung

Ginkgolide gelten neben den Flavonoiden als wirksamkeitsbestimmende Inhaltsstoffe von Ginkgo-Präparaten.[8]

Weblinks

Commons: Ginkgolides – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

K. Nakanishi et al.: J. Am. Chem. Soc. 1971, 93; S. 3546.
Sakabe, N. et al.: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967; 259.
Maruyama, M. et al. Tetrahedron Lett. 1967; 299.
Weinges, K. et al.: Justus Liebigs Ann. Chem 1986; 1057, Struktur & Partialsynthese Ginkgolid B & C.
Weinges, K. et al.: ebenda 1987; 521, Ginkgolid J.
Weinges, K. et al.: ebenda 1991; 81, Struktur & Partialsynthese.
Crimmins, M-T- et al.: J. Am. Chem. Soc. 2000; 8453, Synthese Ginkgolid B.
Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie. Phytopharmazie. 9. Auflage, Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2009, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 1134.

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[1] K. Nakanishi et al.: J. Am. Chem. Soc. 1971, 93; S. 3546.

[2] Sakabe, N. et al.: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967; 259.

[3] Maruyama, M. et al. Tetrahedron Lett. 1967; 299.

[4] Weinges, K. et al.: Justus Liebigs Ann. Chem 1986; 1057, Struktur & Partialsynthese Ginkgolid B & C.

[5] Weinges, K. et al.: ebenda 1987; 521, Ginkgolid J.

[6] Weinges, K. et al.: ebenda 1991; 81, Struktur & Partialsynthese.

[7] Crimmins, M-T- et al.: J. Am. Chem. Soc. 2000; 8453, Synthese Ginkgolid B.

[8] Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie. Phytopharmazie. 9. Auflage, Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2009, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 1134.