Fenton-Reaktion

Die Fenton-Reaktion ist eine durch Eisensalze katalysierte Oxidation organischer Substrate mit Wasserstoffperoxid in saurem Medium. Sie wurde Ende des 19. Jahrhunderts von Henry John Horstman Fenton (1854–1929) entdeckt.

Fenton-ähnliche Reaktionen können auch unter Beteiligung anderer niedervalenter Metallkomplexe wie Cu(II), Ti(III), Cr(II) oder Co(II) stattfinden. Die Fenton-Reaktion wird in biologischen Systemen als eine wesentliche Quelle reaktiver Sauerstoffspezies (reactive oxygen species, ROS) in der Zelle gesehen, die zu oxidativem Stress führen.[1]

Bis heute ist weder die eigentlich reaktive Spezies noch der Mechanismus eindeutig geklärt und ein immer wiederkehrendes Thema in vielen Veröffentlichungen und Übersichtsartikeln. Bisherige Ergebnisse legen die Bildung eines Metall-H₂O₂-Adduktes nahe.

LFe^II(sol) + H₂O₂ → LFe^II(H₂O₂) + sol

Abhängig von den gewählten Bedingungen reagiert das Addukt weiter:

LFe^II(H₂O₂) → LFe^III + ·OH + OH⁻

LFe^II(H₂O₂) → LFe^IV=O + H₂O

LFe^II(H₂O₂) + RH → LFe^III + ·R + OH⁻ + H₂O

Fentons Reagenz

Als Fentons Reagenz wird eine schwefelsaure Mischung aus einem Eisensalz, meist Eisen(II)-sulfat FeSO₄, und Wasserstoffperoxid bezeichnet, die im Allgemeinen vorgelegt wird, bevor man das zu oxidierende Edukt zugibt. Mit dieser Mischung ist die Durchführung der Fenton-Reaktion möglich. Das Redoxpotential der in diesem Reagenz freigesetzten Hydroxylradikale liegt nur knapp unter den Werten für Fluor.

Auch großtechnisch findet die Fenton-Reaktion und die Herstellung von Fentons Reagenz Anwendung, es dient neben synthetischen Anwendungen als sehr starkes Oxidationsmittel beispielsweise zur Aufarbeitung von Abwässern und Sickerwässern aus Deponien.

Quellen

H. J. H. Fenton: On a new reaction of tartaric acid. In: Chem News. Band 33, 1876, S. 190.
H. J. H. Fenton: Oxidation of tartaric acid in presence of iron. In: Journal of the Chemical Society, Transactions. Band 65, 1894, S. 899–910, doi:10.1039/CT8946500899.

Einzelnachweise

Marian Valko, Klaudia Jomova, Christopher J. Rhodes, Kamil Kuča, Kamil Musílek: Redox- and non-redox-metal-induced formation of free radicals and their role in human disease. In: Archives of Toxicology. Band 90, Nr. 1, Januar 2016, ISSN 0340-5761, S. 1–37, doi:10.1007/s00204-015-1579-5.

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[1] Marian Valko, Klaudia Jomova, Christopher J. Rhodes, Kamil Kuča, Kamil Musílek: Redox- and non-redox-metal-induced formation of free radicals and their role in human disease. In: Archives of Toxicology. Band 90, Nr. 1, Januar 2016, ISSN 0340-5761, S. 1–37, doi:10.1007/s00204-015-1579-5.