Dioxirane

Dioxirane sind heterocyclische organisch-chemische Stoffe, die einen Dreiring bestehend aus zwei Sauerstoffatomen und einem Kohlenstoffatom enthalten. Die Oxazirane zählen zu der größeren Stoffgruppe der Dreiringverbindungen mit zwei Heteroatomen im Ring.[1] Man kann die Dioxirane auch als cyclische Peroxide betrachten.[2] Folglich sind viele Dioxirane nur in Lösung stabil und sehr reaktionsfreudig. Oft werden die Dioxirane nur in situ hergestellt und dienen in der Organischen Chemie als Oxidationsmittel.[3]

Dioxirane
(allgemeine Formel)

Herstellung

Dioxirane werden meist aus Ketonen und Persäuren (z. B. einem Salz der Peroxomonoschwefelsäure) synthetisiert.[2] Dimethyldioxiran kann durch Reaktion von Aceton mit einer neutral gepufferten Lösung von Kaliumperoxomonosulfat (Handelsnamen u. a. Oxone und Caroat) gewonnen werden:[4]

Synthese von Dimethyldioxiran

Verwendung

Präparative Bedeutung als Oxidationsmittel besitzen besonders Dimethyldioxiran und Methyl(trifluormethyl)dioxiran.[3]

Weblinks

Commons: Dioxiranes – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

John A. Joule, Keith Mills: Heterocyclic Chemistry at a Glance. 2. Auflage, Wiley & Sons, ISBN 978-0-470-97121-5, S. 596–597.
Robert W. Murray: Chemistry of dioxiranes. 12. Dioxiranes. In: Chemical Reviews. Band 89, Nr. 5, 1. Juli 1989, S. 1187–1201, doi:10.1021/cr00095a013.
Andreas Kirschfeld, Sengodagounder Muthusamy, Wolfram Sander: Dimesityldioxiran — ein in Substanz stabiles Dioxiran. In: Angewandte Chemie. Band 106, Nr. 21, 1994, S. 2261–2263, doi:10.1002/ange.19941062108.
Jack K. Crandall, Ruggero Curci, Lucia D’Accolti, Caterina Fusco: Dimethyldioxirane. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. American Cancer Society, 2005, ISBN 978-0-470-84289-8, doi:10.1002/047084289X.rd329.pub2.

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[Joule-1] John A. Joule, Keith Mills: Heterocyclic Chemistry at a Glance. 2. Auflage, Wiley & Sons, ISBN 978-0-470-97121-5, S. 596–597.

[Murray-2] Robert W. Murray: Chemistry of dioxiranes. 12. Dioxiranes. In: Chemical Reviews. Band 89, Nr. 5, 1. Juli 1989, S. 1187–1201, doi:10.1021/cr00095a013.

[Kirschfeld-3] Andreas Kirschfeld, Sengodagounder Muthusamy, Wolfram Sander: Dimesityldioxiran — ein in Substanz stabiles Dioxiran. In: Angewandte Chemie. Band 106, Nr. 21, 1994, S. 2261–2263, doi:10.1002/ange.19941062108.

[eros-4] Jack K. Crandall, Ruggero Curci, Lucia D’Accolti, Caterina Fusco: Dimethyldioxirane. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. American Cancer Society, 2005, ISBN 978-0-470-84289-8, doi:10.1002/047084289X.rd329.pub2.