Dicloxacillin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dicloxacillin
Andere Namen	(2S,5R,6R)-6-{[3-(2,6-Dichlorphenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-carbonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure
Summenformel	C19H17Cl2N3O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	221-488-3
ECHA-InfoCard	100.019.535
PubChem	18381
ChemSpider	17358
DrugBank	DB00485
Wikidata	Q2313471
Eigenschaften
Molare Masse	470,327
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐334‐335
	P: 261‐264‐280‐285‐312‐302+352‐304+340‐305+351+338‐313‐332‐337+313‐342+311‐362+364 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dicloxacillin ist eine antibiotisch wirksame chemische Verbindung aus der Gruppe der Penicilline und wird halbsynthetisch gewonnen.

Eigenschaften

Dicloxacillin ist gegen die Penicillinase resistent.

Verwendung

Dicloxacillin wird insbesondere gegen Staphylokokkeninfektionen eingesetzt und wird zumeist oral verabreicht.[2] Genauer wird es bei Infektionen der Haut, des oberen Atemtraktes und als Folgebehandlung für Osteomyelitis eingesetzt.[3] Es wurde 1961 patentiert und 1968 für die medizinische Nutzung in den USA zugelassen.[4] Gegen methicillinresistente Bakterien wie etwa S.aureus ssp. wirken Kombinationen von Dicloxacillin mit Amikacin synergistisch.[5] Wie bei anderen penicillinaseresistenten Antibiotika, kann auch die Verabreichung von Dicloxacillin in seltenen Fällen zu schweren Leberschäden führen.[6] Deshalb wird die Anwendung nur bei penicillinaseresistenten Bakterien empfohlen.[7]

In Fertigarzneimitteln kommt das Natriumsalz[8] in seiner Hydratform[9] zum Einsatz.

Umweltaspekte

Im Jahr 2019 wurden verschiedene Flüsse in Europa auf ihre Belastung mit Pestiziden und Medikamenten untersucht. In etwa 66 % der Flüsse wurde Dicloxacillin nachgewiesen.[10]

Einzelnachweise

Caymanchem: MSDS Dicloxacillin (sodium salt hydrate), abgerufen am 12. Juni 2019.
DICLOXACILLIN SODIUM- dicloxacillin sodium capsule. Abgerufen am 3. Juni 2019 (englisch).
Sharon S. Castle: Dicloxacillin. In: xPharm: The Comprehensive Pharmacology Reference. Elsevier, 2007, ISBN 978-0-08-055232-3, S. 1–5, doi:10.1016/b978-008055232-3.61589-2.
Fischer, János., Ganellin, C. R. (C. Robin): Analogue-based drug discovery. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-60749-8.
Guadalupe Miranda-Novales, Blanca E. Leaños-Miranda, Mariano Vilchis-Pérez, Fortino Solórzano-Santos: In vitro activity effects of combinations of cephalothin, dicloxacillin, imipenem, vancomycin and amikacin against methicillin-resistant Staphylococcus spp. strains. In: Annals of Clinical Microbiology and Antimicrobials. Band 5, 12. Oktober 2006, S. 25, doi:10.1186/1476-0711-5-25, PMID 17034644, PMC 1617116 (freier Volltext).
R. Olsson, B.-E. Wiholm, C. Sand, L. Zettergren, R. Hultcrantz: Liver damage from flucloxacillin, cloxacillin and dicloxacillin. In: Journal of Hepatology. Band 15, Nr. 1-2, Mai 1992, S. 154–161, doi:10.1016/0168-8278(92)90029-O.
Dicloxacillin. Abgerufen am 8. Juni 2019 (englisch).
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dicloxacillin-Natrium-Anhydrat: CAS-Nummer: 343-55-5, EG-Nummer: 206-444-3, ECHA-InfoCard: 100.005.859, PubChem: 23667628, ChemSpider: 58237, DrugBank: DBSALT000495, Wikidata: Q27116225.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dicloxacillin-Natrium-Hydrat: CAS-Nummer: 13412-64-1, EG-Nummer: 603-794-2, ECHA-InfoCard: 100.111.945, PubChem: 23675786, ChemSpider: 24187, DrugBank: DBSALT001622, Wikidata: Q27887689. (Dicloxacillin-Natrium Ph. Eur.)
Jorge Casado, Kevin Brigden, David Santillo, Paul Johnston: Screening of pesticides and veterinary drugs in small streams in the European Union by liquid chromatography high resolution mass spectrometry. In: Science of The Total Environment. Band 670, Juni 2019, S. 1204–1225, doi:10.1016/j.scitotenv.2019.03.207.

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[cayman-1] Caymanchem: MSDS Dicloxacillin (sodium salt hydrate), abgerufen am 12. Juni 2019.

[2] DICLOXACILLIN SODIUM- dicloxacillin sodium capsule. Abgerufen am 3. Juni 2019 (englisch).

[3] Sharon S. Castle: Dicloxacillin. In: xPharm: The Comprehensive Pharmacology Reference. Elsevier, 2007, ISBN 978-0-08-055232-3, S. 1–5, doi:10.1016/b978-008055232-3.61589-2.

[4] Fischer, János., Ganellin, C. R. (C. Robin): Analogue-based drug discovery. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-60749-8.

[5] Guadalupe Miranda-Novales, Blanca E. Leaños-Miranda, Mariano Vilchis-Pérez, Fortino Solórzano-Santos: In vitro activity effects of combinations of cephalothin, dicloxacillin, imipenem, vancomycin and amikacin against methicillin-resistant Staphylococcus spp. strains. In: Annals of Clinical Microbiology and Antimicrobials. Band 5, 12. Oktober 2006, S. 25, doi:10.1186/1476-0711-5-25, PMID 17034644, PMC 1617116 (freier Volltext).

[6] R. Olsson, B.-E. Wiholm, C. Sand, L. Zettergren, R. Hultcrantz: Liver damage from flucloxacillin, cloxacillin and dicloxacillin. In: Journal of Hepatology. Band 15, Nr. 1-2, Mai 1992, S. 154–161, doi:10.1016/0168-8278(92)90029-O.

[7] Dicloxacillin. Abgerufen am 8. Juni 2019 (englisch).

[8] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dicloxacillin-Natrium-Anhydrat: CAS-Nummer: 343-55-5, EG-Nummer: 206-444-3, ECHA-InfoCard: 100.005.859, PubChem: 23667628, ChemSpider: 58237, DrugBank: DBSALT000495, Wikidata: Q27116225.

[9] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dicloxacillin-Natrium-Hydrat: CAS-Nummer: 13412-64-1, EG-Nummer: 603-794-2, ECHA-InfoCard: 100.111.945, PubChem: 23675786, ChemSpider: 24187, DrugBank: DBSALT001622, Wikidata: Q27887689. (Dicloxacillin-Natrium Ph. Eur.)

[10] Jorge Casado, Kevin Brigden, David Santillo, Paul Johnston: Screening of pesticides and veterinary drugs in small streams in the European Union by liquid chromatography high resolution mass spectrometry. In: Science of The Total Environment. Band 670, Juni 2019, S. 1204–1225, doi:10.1016/j.scitotenv.2019.03.207.