Diazirine

Diazirine s​ind heterocyclische organisch-chemische Stoffe, d​ie einen Dreiring bestehend a​us zwei Stickstoffatomen u​nd einem Kohlenstoffatom enthalten, w​obei die beiden Stickstoffatome e​ine Azogruppe (–N=N–) bilden. Die Diazirine zählen z​u der größeren Stoffgruppe d​er Dreiringverbindungen m​it zwei Heteroatomen i​m Ring.

Diazirine

Diazirine
(allgemeine Formel)

3H-Diazirin

3,3-Dimethyl-diazirin

Synthese

Diazirine können d​urch die Graham-Reaktion a​us einem entsprechenden Amidin hergestellt werden. Alternativ liefert d​ie Oxidation e​ines Diaziridins ebenfalls e​in Diazirin:[1]

3,3-Dimethyl-diazirin-Synthese

Als Oxidationsmittel k​ann dabei a​uch Silberoxid (Ag2O) benutzt werden.[2]

Eigenschaften

Diazirine zerfallen n​ach Bestrahlung m​it ultraviolettem Licht i​n radikale Carbene u​nd elementaren Stickstoff. Reine Diazirine können explosionsartig u​nter Abspaltung v​on Stickstoff zerfallen:[1]

Zersetzung eines Diazirines

Diazirine werden i​n der Biochemie z​ur Photoaffinitätsmarkierung verwendet.[3][4][5]

Literatur

  • Michael T. H. Liu (Hrsg.): Chemistry of Diazirines, 1987. ISBN 978-0-8493-5047-4.
  • S. M. Korneev: Valence Isomerization between Diazo Compounds and Diazirines. In: Eur. J. Org. Chem. (2011), Band 31, S. 6153–6175, doi:10.1002/ejoc.201100224.
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Einzelnachweise

  1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 561.
  2. Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32747-8, S. 40.
  3. M. Suchanek, A. Radzikowska, C. Thiele: Photo-leucine and photo-methionine allow identification of protein-protein interactions in living cells. In: Nature methods. Band 2, Nummer 4, April 2005, S. 261–267, doi:10.1038/nmeth752, PMID 15782218.
  4. A. L. MacKinnon, J. L. Garrison, R. S. Hegde, J. Taunton: Photo-leucine incorporation reveals the target of a cyclodepsipeptide inhibitor of cotranslational translocation. In: Journal of the American Chemical Society. Band 129, Nummer 47, November 2007, S. 14560–14561, doi:10.1021/ja076250y, PMID 17983236, PMC 2574519 (freier Volltext).
  5. G. A. Korshunova, N. V. Sumbatian, A. N. Topin, M. T. Mchedlidze: [Photoactivated reagents based on aryl(trifluoromethyl)diazirines: synthesis and use for studying nucleic acid-protein interactions]. In: Molekuliarnaia biologiia. Band 34, Nummer 6, 2000 Nov–Dec, S. 966–983, PMID 11186014.
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