Diaziridine

Diaziridine sind heterocyclische organisch-chemische Stoffe, die einen Dreiring bestehend aus zwei Stickstoffatomen und einem Kohlenstoffatom enthalten, wobei die beiden Stickstoffatome eine Azingruppe (–N-N–) bilden. Die Diaziridine zählen zu der größeren Stoffgruppe der Dreiringverbindungen mit zwei Heteroatomen im Ring.[1][2]

Diaziridine
Diaziridin

Eigenschaften

Manche Diaziridine sind neurotrop.

Synthese

Ein Carbonyl reagiert mit Ammoniak oder einem primären Amin und einem Aminierungsreagenz wie Hydroxylamin-O-sulfonsäure (HOSA) unter basischen Bedingungen. Anschließend erfolgt der Ringschluss des Aminals.

Reaktivität

Die Oxidation von 3,3-Dimethyl-diaziridin führt zu 3,3-Dimethyl-diazirin:[2]

3,3-Dimethyl-diazirin-Synthese

Unsubstituierte Diaziridine können auch mit I₂/NEt₃ zu den stabileren Diazirinen oxidiert werden. Diaziridine reagieren mit elektrophilen Gruppen wie Ketenen oder Isocyanaten unter Ringvergrößerung.

Einzelnachweise

Synthesis of monocyclic diaziridines and their fused derivatives; N. N. Makhova, V. Y. Petukhova, V. V. Kuznetsov, Arkivoc, 2008(i), 128–152 (PDF).
Siegfried Hauptmann: Organische Chmie,2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 561.

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[1] Synthesis of monocyclic diaziridines and their fused derivatives; N. N. Makhova, V. Y. Petukhova, V. V. Kuznetsov, Arkivoc, 2008(i), 128–152 (PDF).

[Hauptmann1-2] Siegfried Hauptmann: Organische Chmie,2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 561.