Coca-Alkaloide

Coca-Alkaloide sind Naturstoffe des Tropan-Alkaloid-Typs.[1]

Coca-Strauch (Erythroxylum coca), Illustration

Coca-Strauch (Erythroxylum coca) mit Blättern und Früchten

Vorkommen

Die Alkaloide werden aus den Blättern des Coca-Strauches isoliert.[2] Getrocknete Blätter des Strauches enthalten zu ca. 2,5 % Alkaloide,[3] der Gehalt variiert je nach Anbaugebiet, Extraktionsmethode, Alter und Lagerung der Blätter[4].

Vertreter

Das Hauptalkaloid des Coca-Strauches ist (–)-Cocain,[3] welches zwischen 20 und 90 % des Gesamtalkaloidgehalts ausmacht[5]. Zu den weiteren Vertretern zählen u. a. Tropan-Alkaloide wie Ecgonin[2], Tropinon und Tropacocain[4] sowie die Pyrrolidin-Alkaloide Hygrin und Cuscohygrin[2].

(–)-Cocain
(–)-Ecgonin
Tropinon
Tropacocain
(+)-Hygrin
meso-Cuscohygrin

Eigenschaften

(–)-Cocain-Hydrochlorid wurde früher als Lokalanästhetikum eingesetzt. Es ist ein illegales Suchtmittel und Rauschgift. (–)-Cocain wirkt u. a. kurzzeitig leistungsfördernd und euphorisierend. Ecgonin hat ebenfalls anregende und leistungsfördernde, aber weniger suchterregende Eigenschaften als (–)-Cocain.[3]

Einzelnachweise

H. Latscha, U. Kazmaier: Chemie für Biologen. 4. Auflage. Springer Spektrum, Berlin/Heidelberg 2016, ISBN 978-3-662-47783-0, S. 683 f.
Eintrag zu Coca-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Mai 2020.
Eberhard Breitmaier: Alkaloide. Springer Fachmedien, Wiesbaden 1997, ISBN 978-3-519-03542-8, S. 40 f.
E. Johnson: Variation of Alkaloid Content in Erythroxylum coca Leaves from Leaf Bud to Leaf Drop. In: Annals of Botany. Band 73, Nr. 6, Juni 1994, S. 645, doi:10.1006/anbo.1994.1081.
Enno Freye: The Different Types of Alkaloids in Coca. In: Pharmacology and Abuse of Cocaine, Amphetamines, Ecstasy and Related Designer Drugs. Springer, Dordrecht, Heidelberg, London, New York 2009, ISBN 978-90-481-2447-3, S. 27, doi:10.1007/978-90-481-2448-0_5.

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[Bio-1] H. Latscha, U. Kazmaier: Chemie für Biologen. 4. Auflage. Springer Spektrum, Berlin/Heidelberg 2016, ISBN 978-3-662-47783-0, S. 683 f.

[Römpp-2] Eintrag zu Coca-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Mai 2020.

[Alkaloide-3] Eberhard Breitmaier: Alkaloide. Springer Fachmedien, Wiesbaden 1997, ISBN 978-3-519-03542-8, S. 40 f.

[DOI10.1006/anbo.1994.1081-4] E. Johnson: Variation of Alkaloid Content in Erythroxylum coca Leaves from Leaf Bud to Leaf Drop. In: Annals of Botany. Band 73, Nr. 6, Juni 1994, S. 645, doi:10.1006/anbo.1994.1081.

[Freye-5] Enno Freye: The Different Types of Alkaloids in Coca. In: Pharmacology and Abuse of Cocaine, Amphetamines, Ecstasy and Related Designer Drugs. Springer, Dordrecht, Heidelberg, London, New York 2009, ISBN 978-90-481-2447-3, S. 27, doi:10.1007/978-90-481-2448-0_5.