Brillantblau FCF

Brillantblau FCF (E 133) i​st ein blauer Triphenylmethanfarbstoff, d​er als Lebensmittelfarbstoff verwendet wird. Er gehört z​ur anwendungstechnischen Gruppe d​er Säurefarbstoffe u​nd zählt z​u den Patentblau-Farbstoffen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Brillantblau FCF
Andere Namen
  • Dinatrium-2-[(Z)-{4-[ethyl(3-sulfonato­benzyl)amino]phenyl}{(4Z)-4-[ethyl(3-sulfonatobenzyl)iminio]-2,5-cyclo­hexadien-1-yliden}methyl]benzolsulfonat (IUPAC)
  • C.I. Acid Blue 9
  • C.I. 42090
  • C.I. Food Blue 2
  • E 133[1]
  • Patentblau AE
  • Amidoblau AE
  • Erioglaucin A
  • ACID BLUE 9 (INCI)[2]
Summenformel C37H34N2Na2O9S3
Kurzbeschreibung

feinkristallines, dunkellilafarbenes Pulver[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3844-45-9
EG-Nummer 223-339-8
ECHA-InfoCard 100.021.219
PubChem 19700
ChemSpider 18556
Wikidata Q420093
Eigenschaften
Molare Masse 792,85 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: 412
P: 273 [4]
Toxikologische Daten

4600 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)[5][6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Brillantblau FCF i​st ein rötlich-blaues Pulver, wasserlöslich u​nd stabil. Mit sinkendem pH-Wert zersetzt s​ich der Farbstoff, wodurch d​as farbgebende π-Elektronensystem verkürzt wird. Dadurch schlägt d​ie Farbe v​on Blau zuerst n​ach Grün u​nd dann n​ach Gelb um. Sinkt d​er pH-Wert n​och weiter, entfärbt s​ich Brillantblau vollständig. Die neutrale Lösung h​at ein Absorptionsmaximum b​ei λmax. = 630 nm.

Herstellung

Brillantblau FCF w​ird aus 2-Sulfobenzaldehyd u​nd 3-{[Ethyl(phenyl)amino]methyl}benzolsulfonsäure hergestellt:

Synthese von Brillantblau FCF

In Handel i​st das Dinatriumsalz. Auch d​as Calcium-, Ammonium-[7] u​nd Kaliumsalz[8] s​owie der Aluminiumlack d​es Farbstoffes s​ind zugelassen.

Verwendung
Verwendung im Blue Curaçao

Brillantblau FCF w​ird zur Färbung v​on Getränken, Speisen u​nd Medikamenten verwendet s​owie in flüssigen Tensidprodukten (Flüssigwaschmittel, Weichspüler) u​nd in Mundwasser, Gel-Zahnpasta u​nd Parfümen.[9]

Um Grün-, Violett- o​der Brauntöne z​u erreichen, w​ird Brillantblau FCF m​it anderen Farbstoffen gemischt, z. B. m​it Tartrazin (E 102), u​m Grüntöne z​u erzeugen.

Gesundheit

Brillantblau FCF g​ilt als unbedenklich.[10] Als erlaubte Tagesdosis wurden 6 mg/kg Körpergewicht festgesetzt. Der größte Teil d​es Farbstoffs w​ird unverändert ausgeschieden.[11]

Tierversuche zeigten, d​ass sich Brillantblau FCF b​ei Einnahme i​n hohen Dosen i​n Nieren u​nd Lymphgefäßen ablagert.

Rechtliche Situation

Brillantblau FCF i​st nur für bestimmte Produkte zugelassen.[12] Dazu gehören u​nter anderem:[11]

  • essbare Überzüge für Käse und Wurst (qs)
  • Süßigkeiten (max. 300 mg/kg)
  • Kuchen, Kekse, Gebäck (max. 200 mg/kg)
  • Spirituosen, Obst- und Fruchtweine (max. 200 mg/kg)
  • Speiseeis, Desserts (max. 150 mg/kg)
  • Saucen, Würzmittel, Appetithappen (max. 500 mg/kg)[13]
  • alkoholische und nicht-alkoholische Getränke[13]
Commons: Brillantblau FCF – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu E 133: Brilliant Blue FCF in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 16. Juni 2020.
  2. Eintrag zu ACID BLUE 9 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. April 2020.
  3. Datenblatt Brillantblau FCF bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
  4. Datenblatt Erioglaucine disodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
  5. Eintrag zu Brilliant Blue in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  6. Eberhard Gross: Über die Erzeugung von Sarkomen durch die besonders gereinigten Triphenylmethanfarbstoffe Lichtgrün SF und Patentblau AE bei der wiederholten subcutanen Injektion an der Ratte. In: Zeitschrift für Krebsforschung. 64, 1961, S. 287, doi:10.1007/BF00525218.
  7. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu BrilliantBlue FCF Ammonium: CAS-Nummer: 2650-18-2, EG-Nummer: 220-168-0, ECHA-InfoCard: 100.018.335, PubChem: 118705701, ChemSpider: 16602, Wikidata: Q27269761.
  8. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Brillantblau FCF Kalium: CAS-Nummer: 71701-18-3, PubChem: 101533083, ChemSpider: 150983, Wikidata: Q82982410.
  9. pharmorgana.com: Farbmittel für Kosmetika.
  10. das-ist-drin.de: E 133 – Brillantblau FCF
  11. zusatzstoffe-online.de: E 133 - Brillantblau FCF.
  12. ZZulV Einzelnorm: Anlage 1 (zu § 3 Abs. 1 und § 7); Zusatzstoffe, die zum Färben von Lebensmitteln oder zum Erzielen von Farbeffekten bei Lebensmitteln zugelassen sind.
  13. Verordnung zur Neuordnung lebensmittelrechtlicher Vorschriften über Zusatzstoffe vom 29. Januar 1998 (BGBl. I S. 230)
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