Bourguel-Alkin-Synthese

Die Bourguel-Alkin-Synthese ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, welche 1925 von Maurice Bourguel veröffentlicht wurde.[1] Mit der Synthese lassen sich Alkine aus 2,3-Dibrom-1-propen herstellen.[2]

Übersichtsreaktion

Die Bourguel-Alkin-Synthese erfolgt in zwei Reaktionsschritten. Zunächst findet eine Umsetzung mit einer Grignard-Verbindung statt, worauf eine Reaktion mit Natriumamid folgt.[1]

Reaktionsmechanismus

Im vorgeschlagenen Reaktionsmechanismus reagiert das 2,3-Dibrom-1-propen zunächst in einer Grignard-Reaktion, um ein substituiertes 2-Brom-1-propen zu synthetisieren. Es folgt eine Reaktion mit Natriumamid, um das gewünschte Alkin zu synthetisieren.[1][2]

Die Vorteile in der Verwendung von Natriumamid sind die hohe Ausbeute[3] und die Möglichkeit, dass interne Alkine zu terminalen Alkinen isomerisieren können.[4]

Anwendung

Die Bourguel-Alkin-Synthese findet in der Herstellung von Alkinen Anwendung.[1]

Einzelnachweise

Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, doi:10.1002/9780470638859.
R. Lespieau, M. Bourguel: 2,3-Dibromopropene: Propene, 2,3-dibromo-. In: Organic Syntheses. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2003, ISBN 0-471-26422-9, S. 49–49, doi:10.1002/0471264180.os005.17.
John R. Johnson, W. L. McEwen: THE IDENTIFICATION OF MONOSUBSTITUTED ACETYLENES. DERIVATIVES OF DIETHINYL MERCURY. In: Journal of the American Chemical Society. Band 48, Nr. 2, 1926, S. 469–476, doi:10.1021/ja01413a025.
Arthur J. Hill, Floyd Tyson: STUDIES ON THE PREPARATION OF THE HIGHER ACETYLENES. I. (PRELIMINARY PAPER.) DEHALOGENATION OF 1,1-DICHLOROHEPTANE IN THE VAPOR PHASE. In: Journal of the American Chemical Society. Band 50, Nr. 1, 1928, S. 172–177, doi:10.1021/ja01388a024.

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[:0-1] Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, doi:10.1002/9780470638859.

[:1-2] R. Lespieau, M. Bourguel: 2,3-Dibromopropene: Propene, 2,3-dibromo-. In: Organic Syntheses. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2003, ISBN 0-471-26422-9, S. 49–49, doi:10.1002/0471264180.os005.17.

[3] John R. Johnson, W. L. McEwen: THE IDENTIFICATION OF MONOSUBSTITUTED ACETYLENES. DERIVATIVES OF DIETHINYL MERCURY. In: Journal of the American Chemical Society. Band 48, Nr. 2, 1926, S. 469–476, doi:10.1021/ja01413a025.

[4] Arthur J. Hill, Floyd Tyson: STUDIES ON THE PREPARATION OF THE HIGHER ACETYLENES. I. (PRELIMINARY PAPER.) DEHALOGENATION OF 1,1-DICHLOROHEPTANE IN THE VAPOR PHASE. In: Journal of the American Chemical Society. Band 50, Nr. 1, 1928, S. 172–177, doi:10.1021/ja01388a024.