Bisbenzylisochinolin-Alkaloide
Bisbenzylisochinolin-Alkaloide sind Naturstoffe, die vor allem in den Pflanzenfamilien der Berberitzengewächsen, der Mondsamengewächsen, der Monimiengewächse und der Hahnenfußgewächse vorkommen.[1]
Vorkommen
Mehr als 225 verschiedene Bisbenzylisochinolin-Alkaloide sind bekannt und bereits isoliert worden.[1]
Vertreter
Die Bisbenzylisochinolin-Alkaloide gelten als die größte Gruppe innerhalb der Isochinolin-Alkaloide.[2] Der bekannteste Vertreter dieser Gruppe ist das Tubocurarinchlorid. Weitere Vertreter sind u. a. Dauricin, Oxyacanthin, Tetrandrin und Tiliacorin.[3]
Struktur
Die Bisbenzylisochinolin-Alkaloide zeichnen sich durch ihre Struktur aus. In der Regel sind zwei Benzyl-tetrahydrochinolin-Einheiten über Ethergruppen, oft aber auch über C–C-Bindungen miteinander verknüpft. Häufig sind zwei oder mehrere Ether-Brücken zu finden.[1][4] Mit der Bezeichnung Kopf für die 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolin-Einheit und Schwanz für den 1-Benzyl-Rest kann man die Alkaloide in drei Gruppen unterteilen:
- Kopf-Kopf-
- Schwanz-Schwanz-
- Kopf-Schwanz-verknüpfte Bisbenzylisochinolin-Alkaloide.[3]
Der einfachste Vertreter mit einer Schwanz-Schwanz-Verknüpfung ist Dauricin. Oxyacanthin und Tetrandrin enthalten sowohl eine Kopf-Kopf- als auch eine Schwanz-Schwanz-Verbindung. Tiliacorin enthält eine Schwanz-Schwanz-Verknüpfung und zwei zu einer Dibenzodioxin-Einheit verknüpfenden Kopf-Kopf-Verbindung. Tubocurarinchlorid ist durch zwei Kopf-Schwanz-Verknüpfungen der Tetrahydroisochinolin-Einheiten charakterisiert.[3] In den Folgenden Strukturformeln werden die Schwanz-Verknüpfungen rot und die Kopf-Verknüpfungen blau markiert:
Verwendung
Die Alkaloide der Bisbenzylisochinolin-Gruppe sind allgemein giftig und wirken curarisierend. Oxyacanthin ist ein sympatholytisches Agens, ein Adrenalin-Antagonist und ein Vasodilator. Tubocurarin ist als kräftiges curarisierendes Gift das älteste bekannte Muskelrelaxans. Es wird von den südamerikanischen Indianern als Pfeilgift verwendet (siehe Curare).[1]
Tetrandin ist ein analgetisch und antipyretisch wirkender Inhaltsstoff der chinesischen Droge han-fang-shi.[3]
Einzelnachweise
- Eintrag zu Bisbenzylisochinolin-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. April 2020.
- Peter Nuhn: Naturstoffchemie. 4. Auflage. S.Hirzel Verlag, Stuttgart 2006, ISBN 978-3-7776-1363-5, S. 603 f.
- Eberhard Breitmaier: Alkaloide. Springer Fachmedien, Wiesbaden 1997, ISBN 978-3-519-03542-8, S. 63 f.
- H. Latscha, U. Kazmaier: Chemie für Biologen. 4. Auflage. Springer Spektrum, Berlin Heidelberg 2016, ISBN 978-3-662-47783-0, S. 691.