Benzyloxycarbonyl-Gruppe

Benzyloxycarbonyl-Gruppe (Cbz) ist eine Atomanordnung der organischen Chemie mit der Summenformel C₈H₇O₂. Sie wird als Schutzgruppe verwendet. An Aminen bildet sie ein Carbamat. Innerhalb organischer Synthesestrategien verhindert sie die Umsetzung von primären Aminen (freie Amine). Unter anderem wird sie beim Aufbau von Peptiden ausgehend von Aminosäuren in einer Peptidsynthese eingesetzt.

Cbz-geschütztes (S)-Alanin. Die Benzyloxycarbonyl-Schutzgruppe ist blau markiert.

Die Benzyloxycarbonylgruppe wird in Strukturformeln meist als Cbz-, Cbo-, oder Z-Gruppe (benannt nach dem Entdecker, Leonidas Zervas[1]) abgekürzt.

Verwendung

Die Cbz-Gruppe lässt sich zum Schützen einer Aminogruppe einfach in ein Molekül einführen, indem das Amin (z. B. die Aminosäure 2) mit Chlorkohlensäurebenzylester 1 (Benzyloxycarbonylchlorid) umgesetzt wird. Dabei entsteht eine Cbz-geschützte Aminosäure 3:[2]

Einführung einer Cbz-Schutzgruppe

Die Schutzgruppe (z. B. am N-terminalen Ende eines Peptids 4) ist unter vielen chemischen Reaktionsbedingungen stabil, wird aber leicht hydrogenolytisch oder durch Einwirkung von Bromwasserstoffsäure/Essigsäure unter Rückbildung der Aminogruppe im Peptid 5 abgespalten:[3]

Abspaltung der Cbz-Schutzgruppe unter Bildung eines Peptids

Auch mit Natrium in flüssigem Ammoniak kann man die Cbz-Schutzgruppe entfernen.[4]

Einzelnachweise

Max Bergmann, Leonidas Zervas: Über ein allgemeines Verfahren der Peptid-Synthese. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). 65, 1932, S. 1192–1201, doi:10.1002/cber.19320650722.
Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 661, ISBN 3-342-00280-8.
Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organische Chemie, Springer Spektrum, 2013, 2. Auflage, S. 614. ISBN 978-3-642-34715-3.
Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, S. 119–120, 1982, ISBN 3-527-25892-2.

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[1] Max Bergmann, Leonidas Zervas: Über ein allgemeines Verfahren der Peptid-Synthese. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). 65, 1932, S. 1192–1201, doi:10.1002/cber.19320650722.

[Hauptmann-2] Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 661, ISBN 3-342-00280-8.

[Clayden-3] Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organische Chemie, Springer Spektrum, 2013, 2. Auflage, S. 614. ISBN 978-3-642-34715-3.

[jakubke-4] Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, S. 119–120, 1982, ISBN 3-527-25892-2.