Barton-Arylierung

Bei der Barton-Arylierung handelt es sich um eine Namensreaktion der organischen Chemie. Die Reaktion ist nach dem britischen Chemiker Derek Harold Richard Barton[1] benannt. Die Barton-Arylierung erlaubt die Arylierung von Phenolen, Enolen, Azolen und Aminen mittels Organo-Bismut-Verbindungen (z. B. einer Aryl-Bismut(V)-Verbindung) im sauren oder basischen Milieu.[2]

Aus 2-Naphthol entsteht z. B. mit einer Phenyl-Bismut(V)-Verbindung im sauren Milieu (z. B. Trichloressigsäure) der Diarylether 1 (Ph = Phenyl). Im basischen Milieu (mit 2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidin) entsteht hingegen das β-Naphthol-Derivat 2:[3][4]

Barton-Arylierung Übersichtsreaktion_Ph = Phenyl

Im Sauren kommt es also zu einer O-Phenylierung, im Basischen zur Bildung einer neuen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung.[4][5]

Einzelnachweise

University of Glasgow: Sir Derek Barton, aufgerufen am: 9. März 2018.
Alfred Hassner, Irishi Namboothiri: Organic Syntheses Based on Name Reaction, Elsevier, 2012, ISBN 978-0-08-096630-4, S. 153.
Rudolph A. Abramovitch, Derek H. R. Barton, Jean-Pierre Finet: Newer Methods of Arylation. In: Tetrahedron. 44, 1988, S. 3039–3071, doi:10.1016/S0040-4020(01)85938-X.
Jean-Pierre Finet: Arylation Reactions with Organobismuth Reagents. In: Chemical Reviews. 89, 1989, S. 1487–1501, doi:10.1021/cr00097a005.
Derek H. R. Barton: The chemistry of pentavalent organobismuth reagents : Part X. Studies on the phenylation and oxidation of phenols In: Tetrahedron. 43, 1987, S. 323–332, doi:10.1016/S0040-4020(01)89960-9.

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[1] University of Glasgow: Sir Derek Barton, aufgerufen am: 9. März 2018.

[Hassner_153-2] Alfred Hassner, Irishi Namboothiri: Organic Syntheses Based on Name Reaction, Elsevier, 2012, ISBN 978-0-08-096630-4, S. 153.

[3] Rudolph A. Abramovitch, Derek H. R. Barton, Jean-Pierre Finet: Newer Methods of Arylation. In: Tetrahedron. 44, 1988, S. 3039–3071, doi:10.1016/S0040-4020(01)85938-X.

[Jean-4] Jean-Pierre Finet: Arylation Reactions with Organobismuth Reagents. In: Chemical Reviews. 89, 1989, S. 1487–1501, doi:10.1021/cr00097a005.

[5] Derek H. R. Barton: The chemistry of pentavalent organobismuth reagents : Part X. Studies on the phenylation and oxidation of phenols In: Tetrahedron. 43, 1987, S. 323–332, doi:10.1016/S0040-4020(01)89960-9.