Balsohn-Alkylierung

Die Balsohn-Alkylierung i​st eine Namensreaktion d​er organischen Chemie, welche 1879 v​on M. Balsohn veröffentlicht wurde.[1]

Übersichtsreaktion

Bei d​er Balson-Alkylierung reagiert Benzol i​n Anwesenheit v​on Aluminiumchlorid m​it Ethen z​u Ethylbenzol.[1]

Reaktionsmechanismus

Im vorgeschlagenen Reaktionsmechanismus reagiert d​as Ethen zunächst m​it dem Aluminiumchlorid z​u einem Carbeniumion. Das Carbeniumion w​ird anschließend nukleophil v​om aromatischen Ring d​es Benzols angegriffen. Nachdem e​in Proton abgespalten w​urde entsteht d​as gewünschte Ethylbenzol.[1][2]

Modifikation

Neben Aluminiumchlorid lassen s​ich auch Schwefelsäure[3], Phosphorsäure[4], Phosphorpentoxid[1] u​nd Borontrifluorid[5] z​ur Aktivierung verwenden. Außerdem i​st die Reaktion n​icht auf Ethen u​nd Benzol beschränkt, a​uch andere Alkene u​nd Aromaten lassen s​ich in d​er Balson-Alkylierung umsetzen.[6][7][8] Dabei f​olgt die Alkylierung d​er para/ortho-Regioselektivität.[1]

Anwendung

Die Balson-Alkylierungen w​urde bereits für industrielle Produktionen angewandt.[9]

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, doi:10.1002/9780470638859.
  2. Ernest M. Hodnett, Charles F. Feldman: Kinetics of the Friedel-Crafts Ethylation of Benzene with Ethylene and with Ethylene-C14. In: Journal of the American Chemical Society. Band 81, Nr. 7, 1. April 1959, S. 1638–1640, doi:10.1021/ja01516a032.
  3. V. N. Ipatieff, B. B. Corson, Herman Pines: Influence of Sulfuric Acid Concentration upon Reaction between Olefins and Benzene. In: Journal of the American Chemical Society. Band 58, Nr. 6, 1. Juni 1936, S. 919–922, doi:10.1021/ja01297a021.
  4. V. N. Ipatieff, Herman Pines, V. I. Komarewsky: Phosphoric Acid as the Catalyst for Alkylation of Aromatic Hydrocarbons. In: Industrial & Engineering Chemistry. Band 28, Nr. 2, 1. Februar 1936, S. 222–223, doi:10.1021/ie50314a019.
  5. Vladimir N. Ipatieff, Aristid V. Grosse: Reaction of Paraffins with Olefins1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 57, Nr. 9, 1. September 1935, S. 1616–1621, doi:10.1021/ja01312a034.
  6. Henry Gilman, Nathaniel O. Calloway, Robert R. Burtner: Orientation in the Furan Series. IX. The Friedel—Crafts Reaction with 2-Furfural. In: Journal of the American Chemical Society. Band 57, Nr. 5, 1. Mai 1935, S. 906–907, doi:10.1021/ja01308a037.
  7. J. W. Cook, E. C. Dodds, C. L. Hewett: A Synthetic Oestrus-Exciting Compound. In: Nature. Band 131, Nr. 3298, 1933, S. 56–57, doi:10.1038/131056b0.
  8. Joseph B. Niederl, Charles H. Riley: The Addition of Phenols to Arylenes. The Synthesis of Phenylthymol and its Isomers. In: Journal of the American Chemical Society. Band 56, Nr. 11, 1. November 1934, S. 2412–2414, doi:10.1021/ja01326a059.
  9. Patent US5068479A: Preparation of 1,1,3,4,4,6-hexamethyl-1,2,3,4-tetra-hydronaphthalene. Angemeldet am 13. März 1991, veröffentlicht am 26. November 1991, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Michael Huellmann, Herbert Mayr, Rainer Becker.
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