Baeyer-Oxindol-Synthese

Die Baeyer-Oxindol-Synthese, benannt n​ach dem deutschen Chemiker Adolf v​on Baeyer, i​st eine Namensreaktion a​us dem Bereich d​er organischen Chemie u​nd wurde 1878 erstmals beschrieben.[1] Die Baeyer-Oxindol-Synthese ermöglicht d​ie Darstellung v​on Oxindol a​us o-Nitrophenylessigsäure.

Übersichtsreaktion

Durch Reduktion d​er Nitrogruppe u​nd anschließendem Ringschluss, w​ird aus o-Nitrophenylessigsäure d​as Oxindol gebildet:[2]

Baeyer-Oxindol-Synthese Übersichtsreaktion V2

Die Reduktion d​er Nitrogruppe k​ann dabei m​it verschiedenen Reagenzien w​ie Sn/HCl, Zn/H2SO4 o​der Fe/CH3COOH durchgeführt werden.[2]

Reaktionsmechanismus

Der nachfolgende Mechanismus w​ird in d​er Literatur[2] beschrieben:

Im ersten Schritt w​ird o-Nitrophenylessigsäure (1) z​u o-Aminophenylessigsäure (2) reduziert. Die Reduktion verläuft ähnlich d​er Béchamp-Reduktion.

Baeyer-Oxindol-Synthese Reduktiktion V1

Im zweiten Schritt k​ommt es z​u einem Ringschluss zwischen d​er Aminogruppe u​nd dem Kohlenstoffatom d​er Carboxygruppe. Durch Protonenverschiebung u​nd anschließende Wasserabspaltung entsteht d​as Oxindol (3);

Baeyer-Oxindol-Synthese Mechanismus V1

Weiterführende Literatur

Einzelnachweise
  1. Adolf Baeyer: Synthese des Oxindols. In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 11, 1878, S. 582–584, doi:10.1002/cber.187801101153.
  2. Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Wiley, 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 144–146.
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