Azetidine

Azetidine sind heterocyclische organisch-chemische Stoffe, die einen Vierring, bestehend aus einem Stickstoffatom und drei Kohlenstoffatomen, enthalten. Besondere Bedeutung besitzen die von den Azetidinen abgeleitete Stoffgruppe der Azetidin-2-one (β-Lactame), Penicilline und Cephalosporine die als Arzneistoffe (Antibiotica) verwendet werden. (S)-Azetidin-2-carbonsäure ist eine nichtproteinogene Aminosäure, die in Maiglöckchen (Convallaria majalis) und in geringen Mengen in Zuckerrüben vorkommt, also ein Naturstoff ist.

Azetidine

Azetidine (allgemeine Formel)

Azetidin

(S)-Azetidin-2-carbonsäure
(Aminosäure)

Herstellung

Azetidin k​ann aus d​er thermischen Umsetzung v​on 1,3-Diaminopropan m​it Salzsäure erhalten werden.[1]

N-alkylierte 3-Hydroxyazetidine können d​urch Umsetzung d​er entsprechenden primären Amine m​it Epichlorhydrin b​ei ca. 0 °C u​nd anschließendem Erwärmen a​uf ca. 70 °C erhalten werden.[2] Werden sekundäre Amine eingesetzt, erhält m​an quartäre di-N-substituierte 3-Hydroxyazetidine.

Commons: Azetidines – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise
  1. A. Ladenburg, J. Sieber: Ueber Trimethylenimin und eine neue Synthese der β-Picoline. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 23, Nr. 2, 1890, S. 2727–2731, doi:10.1002/cber.189002302174.
  2. Robert H. Higgins, Quentin L. Eaton, Leroy Worth Jr., Myra V. Peterson: Preparation of 3‐azetidinols with non‐bulky 1‐alkyl substituents. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 24, Nr. 1, 1987, S. 255–259, doi:10.1002/jhet.5570240149.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.