6-Methylisoxanthopterin

6-Methylisoxanthopterin i​st eine heterocyclische organische Verbindung u​nd ein Nukleinbasen-Analogon m​it einem Isopteringrundgerüst. Es w​ird zur Fluoreszenzmarkierung verwendet, d​a es i​m Gegensatz z​u vielen anderen Analoga k​eine Fluoreszenzlöschung erzeugt, w​enn es s​ich in e​iner DNA-Doppelhelix befindet, sondern e​ine drei- b​is vierfache Erhöhung d​er Quantenausbeute.[2] Daher w​ird es z​ur Fluoreszenzpolarisationsanisotropie verwendet.[3]

Strukturformel
Allgemeines
Name 6-Methylisoxanthopterin
Andere Namen
  • 2-Amino-6-methyl-1,8-dihydropteridin-4,7-dion
  • 6-MI
  • 6MI
Summenformel C7H7N5O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 712-38-9
PubChem 345267
ChemSpider 306197
Wikidata Q30314602
Eigenschaften
Molare Masse 193,17 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Literatur
  • Kausiki Datta, Neil P. Johnson, Giuseppe Villani, Andrew H. Marcus, and Peter H. von Hippel: Characterization of the 6-methyl isoxanthopterin (6-MI) base analog dimer, a spectroscopic probe for monitoring guanine base conformations at specific sites in nucleic acids, Nucleic Acids Res. 2012 Feb; 40(3): S. 1191–1202, doi:10.1093/nar/gkr858, PMC 3273825 (freier Volltext), PMID 22009678.

Einzelnachweise
  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Andrew Moreno: Photophysical Characterization of Enhanced 6-Methylisoxanthopterin Fluorescence in Duplex DNA. In: Journal of Physical Chemistry B. März. doi:10.1021/acs.jpcb.6b07369.
  3. Xuesong Shi: Probing the Dynamics of the P1 Helix within the Tetrahymena Group I Intron. In: J. Am. Chem. Soc.. März. doi:10.1021/ja902797j.
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