5-Chlorcytosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	5-Chlorcytosin
Andere Namen	4-Amino-5-chlorpyrimidin-2(1H)-on
Summenformel	C4H4ClN3O
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	3083758
ChemSpider	2340915
Wikidata	Q27295255
Eigenschaften
Molare Masse	145,55 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

5-Chlorcytosin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Cytosin mit einem zusätzlichen Chlor an Position 5.

Die Verbindung wurde in Lachsspermien DNA nachgewiesen.[3]

Literatur

Fedeles B.I.; Freudenthal B.D.; Yau E.; Singh V.; Chang S.C.; Li D.; Delaney J.C.; Wilson S.H.; Essigmann J.M.: Intrinsic mutagenic properties of 5-chlorocytosine: A mechanistic connection between chronic inflammation and cancer. Proc Natl Acad Sci U S A; 2015; 112(33): E4571–4580, doi:10.1073/pnas.1507709112.

Einzelnachweise

M. Alcolea Palafox, V. K. Rastogi, S. P. Singh: FT-IR and FT-Raman spectra of 5-chlorocytosine: Solid state simulation and tautomerism. Effect of the chlorine substitution in the Watson-Crick base pair 5-chlorodeoxycytidine-deoxyguanosine. In: Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. Band 188, 2018, ISSN 1386-1425, S. 418–435, doi:10.1016/j.saa.2017.07.018 (sciencedirect.com).
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Adam W. Lis, Robert K. McLaughlin, Diane I. McLaughlin, G. Doyle Jr. Daves, William R. Anderson: 5-Chlorocytosine. Occurrence in salmon sperm deoxyribonucleic acid. In: Journal of the American Chemical Society. Band 95, Nr. 17, 1973, ISSN 0002-7863, S. 5789–5790, doi:10.1021/ja00798a073.

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[Palafox-1] M. Alcolea Palafox, V. K. Rastogi, S. P. Singh: FT-IR and FT-Raman spectra of 5-chlorocytosine: Solid state simulation and tautomerism. Effect of the chlorine substitution in the Watson-Crick base pair 5-chlorodeoxycytidine-deoxyguanosine. In: Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. Band 188, 2018, ISSN 1386-1425, S. 418–435, doi:10.1016/j.saa.2017.07.018 (sciencedirect.com).

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Adam W. Lis, Robert K. McLaughlin, Diane I. McLaughlin, G. Doyle Jr. Daves, William R. Anderson: 5-Chlorocytosine. Occurrence in salmon sperm deoxyribonucleic acid. In: Journal of the American Chemical Society. Band 95, Nr. 17, 1973, ISSN 0002-7863, S. 5789–5790, doi:10.1021/ja00798a073.