Verkochung

Verkochung ist ein Begriff aus der Chemie, genauer der organischen Chemie. Unter der Verkochung von Aryldiazoniumsalzen versteht man die beim Erhitzen erfolgende thermische Zersetzung derer wässriger Lösungen, wobei über hochreaktive Phenyl-Kationen in meist nur mäßigen Ausbeuten Phenole entstehen.[1][2]

Übersichtsreaktion

Die Reaktion zeigt wie in mehreren Reaktionsschritten – am Beispiel des Phenyldiazoniumsalzes – Phenol entsteht:

Übersichtsreaktion der Phenolverkochung

Die Reaktion ist übertragbar auf die Herstellung anderer hydroxysubstituierter Aromaten aus Aryldiazoniumsalzen.

Mechanismus

Beim Erhitzen einer wässrigen Lösung des Phenyldiazoniumsalzes (1) spaltet sich Stickstoff ab und es entsteht ein sehr instabiles Phenyl-Kationen (2). Wasser greift 2 nucleophil an unter Bildung des Oxonium-Ions 3. Das Anion des Phenyldiazoniumsalzes – im Beispiel Chlorid – deprotoniert das Oxonium-Ion 3, wobei Phenol (4) entsteht.

Mechanismus der Phenolverkochung

Einzelnachweise
  1. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, Oxford University Press, 2001, S. 598, ISBN 978-0-19-850346-0.
  2. Eintrag zu Diazonium-Verbindungen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Juni 2014.
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