Vanillylgruppe

Die Vanillylgruppe (4-Hydroxy-3-methoxybenzylgruppe) i​st in d​er organischen Chemie e​ine funktionelle Gruppe, d​eren Bezeichnung v​om Vanillin abgeleitet ist. Verbindungen, d​ie eine Vanillylgruppe besitzen, heißen Vanilloide. Hierzu gehören n​eben dem Vanillin u​nter anderem Vanillinsäure, Vanillinmandelsäure u​nd die Capsaicinoide. Letztere können a​n bestimmte Ionenkanäle (TRPA 1 u​nd TRPV1) d​er Thermorezeptoren a​uf der Zunge binden. Das i​st der Grund, weshalb Peperoni e​in stark brennendes Gefühl a​uf der Zunge auslösen. Die Vanilloid-Rezeptor-Unterfamilie d​er TRP-Kanäle w​urde aufgrund i​hrer Affinität z​ur Vanillylgruppe entsprechend benannt.

Vanillylgruppe (blau markiert.)
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