Sauermilch-Oxidation

Die Sauermilch-Oxidation ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie. Sie wurde nach ihrem Erfinder, dem deutschen Chemiker Walter Sauermilch benannt, der sie zusammen mit Wilhelm Mathes entwickelte. Sie beschreibt die Synthese von Pyridincarbaldehyden.[1][2]

Zur Reaktion

2-Methylpyridin reagiert mit Sauerstoff in Anwesenheit eines Katalysators (V2O5/MoO3). Bei einer Temperatur von 350–450 °C entsteht unter Wasserspspaltung Pyridin-2-carbaldehyd:[1]

Übersichtsreaktion der Sauerstoffoxidation

Analog entsteht aus 4-Methylpyridin (4-Picolin) der Pyridin-4-carbaldehyd. Bei der Sauermilch-Oxidation von 2,6-Lutidin entsteht 6-Methyl-pyridin-2-carbaldehyd.[1]

  • Pyridin-4-carbaldehyd
  • 6-Methyl-pyridin-2-carbaldehyd

Wenn 3-Methylpyridin (β-Picolin) als Edukt verwendet wird, entsteht ein Gemisch aus Pyridin-3-carbaldehyd, Pyridin-4-carbaldehyd und 6-Methyl-pyridin-2-carbaldehyd.[1]

Einzelnachweise
  1. Wilhelm Mathes, Walter Sauermilch, Verfahren zur Herstellung von Pyridinaldehyden, Patentschrift Nr. 936871, Deutsches Patentamt, Dezember 1955.
  2. Eberhard Breitmaier, Günther Jung, Organische Chemie, 7. Auflage, Thieme, Stuttgart, 2012, Seite 310, ISBN 978-3-13-541507-9, doi:10.1055/b-002-44908
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