Randić-Index

Der Randić-Index ist ein topologischer Deskriptor, der Aspekte der Topologie eines chemischen Moleküls in einer Zahl zusammenfasst.[1][2] Er ist nach Milan Randić (* 1930) benannt.[1][3] Der Randić-Index ist auch bekannt als Bindungsindex bzw. Konnektivitätsindex.[3] Er korreliert mit physikochemischen Größen wie Siedepunkt, Bildungsenthalpie oder chromatographische Retentionszeit. Beispielsweise ist der Siedepunkt der n-Alkane eine lineare Funktion des Index, und auch der Siedepunkt der Isomere eines bestimmten Alkans ist eine lineare Funktion des Index.[1]

Definition

Der Randić-Index $^{0}\chi$ ist definiert durch

^{0}\chi =\sum _{i=1}^{N_{B}}{v(i)^{-0,5}}

mit

$N_{B}$ : Anzahl der Bindungen im Molekül
$v(i)$ : Produkt aus der Anzahl der Nachbarn der beiden gebundenen Atome. Wasserstoffatome werden nicht berücksichtigt.

Beispiele

Zur Bestimmung des Index zeichnet man die Skelettformel, d. h. das Molekül ohne die Wasserstoffatome. Im Folgenden geben die Indizes der Atome die Zahl ihrer Nachbaratome an.

Man erhält für 1-Butanol (vier relevante Bindungen, daher vier Summanden):[4]

\mathrm {C_{1}-C_{2}-C_{2}-C_{2}-O_{1}}

^{0}\chi ={\frac {1}{\sqrt {2}}}+{\frac {1}{\sqrt {4}}}+{\frac {1}{\sqrt {4}}}+{\frac {1}{\sqrt {2}}}=2{,}414

,

für 1-Pentanol (fünf relevante Bindungen, daher fünf Summanden):[4]

\mathrm {C_{1}-C_{2}-C_{2}-C_{2}-C_{2}-O_{1}}

^{0}\chi ={\frac {1}{\sqrt {2}}}+{\frac {1}{\sqrt {4}}}+{\frac {1}{\sqrt {4}}}+{\frac {1}{\sqrt {4}}}+{\frac {1}{\sqrt {2}}}=2{,}914

und für 3,4-Dimethylpentanol:

\mathrm {C_{1}-{\overset {\displaystyle C_{1} \atop |}{C_{3}}}-{\underset {| \atop \displaystyle C_{1}}{C_{3}}}-C_{2}-C_{2}-O_{1}}

^{0}\chi ={\frac {1}{\sqrt {3}}}+{\frac {1}{\sqrt {3}}}+{\frac {1}{\sqrt {9}}}+{\frac {1}{\sqrt {3}}}+{\frac {1}{\sqrt {6}}}+{\frac {1}{\sqrt {4}}}+{\frac {1}{\sqrt {2}}}=3{,}681

.

Siehe auch

Einzelnachweise

Milan Randic: On Characterization of Molecular Branching. In: American Chemical Society ACS (Hrsg.): Journal of the American Chemical Society. Band 97, Nr. 23, 12. November 1975, ISSN 0002-7863, S. 6609–6615, doi:10.1021/ja00856a001.
Joachim Braun: Topologische Indizes und ihre computerunterstützte Anwendung in der Chemie. September 1999 (uni-bayreuth.de – Diplomarbeit Universität Bayreuth, Prof. Kerber).
Milan Randić: The connectivity index 25 years after. In: Journal of Molecular Graphics and Modelling. Band 20, Nr. 1, Dezember 2001, S. 19–35, doi:10.1016/S1093-3263(01)00098-5.
Lemont B. Kier, Lowell H. Hall, Wallace J. Murray, Milan Randic: Molecular Connectivity I: Relationship to Nonspecific Local Anesthesia. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 64, Nr. 12, Dezember 1975, S. 1971–1974, doi:10.1002/jps.2600641214.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[Randic1975-1] Milan Randic: On Characterization of Molecular Branching. In: American Chemical Society ACS (Hrsg.): Journal of the American Chemical Society. Band 97, Nr. 23, 12. November 1975, ISSN 0002-7863, S. 6609–6615, doi:10.1021/ja00856a001.

[Braun1999-2] Joachim Braun: Topologische Indizes und ihre computerunterstützte Anwendung in der Chemie. September 1999 (uni-bayreuth.de – Diplomarbeit Universität Bayreuth, Prof. Kerber).

[Randic2001-3] Milan Randić: The connectivity index 25 years after. In: Journal of Molecular Graphics and Modelling. Band 20, Nr. 1, Dezember 2001, S. 19–35, doi:10.1016/S1093-3263(01)00098-5.

[Kier1975-4] Lemont B. Kier, Lowell H. Hall, Wallace J. Murray, Milan Randic: Molecular Connectivity I: Relationship to Nonspecific Local Anesthesia. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 64, Nr. 12, Dezember 1975, S. 1971–1974, doi:10.1002/jps.2600641214.