Pfitzinger-Reaktion

Die Pfitzinger-Reaktion oder Pfitzinger-Borsche-Reaktion bezeichnet die Synthese von Chinolin-4-carbonsäuren aus Isatin und einer Carbonylverbindung unter Einwirkung von Base. Sie geht auf die deutschen organischen Chemiker Wilhelm Pfitzinger (Universität Leipzig, 1886, 1888) und Walther Borsche (1877–1950; Georg-August-Universität Göttingen, 1914) zurück.[1][2][3]

Pfitzinger-Reaction

Es wurden einige Übersichtsartikel veröffentlicht.[4][5][6]

Reaktionsmechanismus

Reaktionsmechanismus der Pfitzinger-Reaktion

Die Reaktion von Isatin mit einer Base wie Kaliumhydroxid hydrolysiert die Amidbindung und gibt die Ketosäure 2. Dieses Intermediat kann isoliert werden, im Allgemeinen wird dies aber umgangen. Ein Keton oder Aldehyd (R¹ = H) kondensiert daraufhin mit dem Anilin zum Imin 3, das mit dem Enamin 4 im Gleichgewicht liegt, in einer Cyclokondensation entsteht daraufhin das Chinolin 5.

Halberkann-Variante

Halberkann-Variante der Pfitzinger-Reaktion

Die Reaktion von N-Acylisatinen mit Base liefert 2-Hydroxychinolin-4-carbonsäuren.[7] Der deutsche Apotheker Philipp Josef Halberkann (1880–1952) entdeckte diese Reaktionsvariante.

Siehe auch

Skraup-Synthese

Einzelnachweise

Wilhelm Pfitzinger: Chinolinderivate aus Isatinsäure. In: Journal für praktische Chemie. Band 33, Nr. 1, 1886, S. 100, doi:10.1002/prac.18850330110.
Wilhelm Pfitzinger: Chinolinderivate aus Isatinsäure. In: Journal für praktische Chemie. Band 38, Nr. 1, 1888, S. 582–584, doi:10.1002/prac.18880380138.
Walther Borsche, Wilhelm Jacobs: Untersuchungen über Isatin und verwandte Verbindungen. I. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Band 47, Nr. 1, 1914, S. 354–363, doi:10.1002/cber.19140470155.
Richard H. F. Manske: The Chemistry of Quinolines. In: Chemical Reviews. Band 30, Nr. 1, 1942, S. 126 (113–144), doi:10.1021/cr60095a006 (Review).
Francis William Bergstrom: Heterocyclic Nitrogen Compounds. Part II A. Hexacyclic Compounds: Pyridine, Quinoline, and Isoquinoline. In: Chemical Reviews. Band 35, Nr. 2, 1944, S. 152 (77–277), doi:10.1021/cr60111a001.
Mai-Genrikh A. Shvekhgeimer (Май-Генрих А. Швехгеймер): The Pfitzinger Reaction. In: Chemistry of Heterocyclic Compounds. Band 40, Nr. 3, 2004, S. 257–294, doi:10.1023/B:COHC.0000028623.41308.e5 (Review).
Josef Halberkann: Abkömmlinge der Chininsäure. In: Chemische Berichte. Band 54, Nr. 11, 1921, S. 3090–3107, doi:10.1002/cber.19210541118.

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[1] Wilhelm Pfitzinger: Chinolinderivate aus Isatinsäure. In: Journal für praktische Chemie. Band 33, Nr. 1, 1886, S. 100, doi:10.1002/prac.18850330110.

[2] Wilhelm Pfitzinger: Chinolinderivate aus Isatinsäure. In: Journal für praktische Chemie. Band 38, Nr. 1, 1888, S. 582–584, doi:10.1002/prac.18880380138.

[3] Walther Borsche, Wilhelm Jacobs: Untersuchungen über Isatin und verwandte Verbindungen. I. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Band 47, Nr. 1, 1914, S. 354–363, doi:10.1002/cber.19140470155.

[4] Richard H. F. Manske: The Chemistry of Quinolines. In: Chemical Reviews. Band 30, Nr. 1, 1942, S. 126 (113–144), doi:10.1021/cr60095a006 (Review).

[5] Francis William Bergstrom: Heterocyclic Nitrogen Compounds. Part II A. Hexacyclic Compounds: Pyridine, Quinoline, and Isoquinoline. In: Chemical Reviews. Band 35, Nr. 2, 1944, S. 152 (77–277), doi:10.1021/cr60111a001.

[6] Mai-Genrikh A. Shvekhgeimer (Май-Генрих А. Швехгеймер): The Pfitzinger Reaction. In: Chemistry of Heterocyclic Compounds. Band 40, Nr. 3, 2004, S. 257–294, doi:10.1023/B:COHC.0000028623.41308.e5 (Review).

[7] Josef Halberkann: Abkömmlinge der Chininsäure. In: Chemische Berichte. Band 54, Nr. 11, 1921, S. 3090–3107, doi:10.1002/cber.19210541118.