Koelsch-Radikal

In d​er Chemie i​st das Koelsch-Radikal, a​uch Kölsch-Radikal, e​in besonders stabiles kohlenstoff­zentriertes Radikal.[1] Dies i​st begründet i​n der Vielzahl v​on außergewöhnlich stabilen mesomeren Grenzstrukturen.

Zwei von vielen denkbaren mesomeren Grenzstrukturen des Koelsch-Radikals.

Herstellung

Die Umsetzung v​on α,γ-Bisdiphenylen-β-phenylallylchlorid m​it Quecksilber führt z​ur Bildung d​es Koelsch-Radikals.[2]

Reaktivität

Es k​ann in verschiedene andere chemische Substanzen, e​in „blaues Anion, e​in Dianion-Radikal v​on vermutlich gelber Farbe u​nd ein r​otes Trianion“, umgewandelt werden.[3]

Benennung

Das Koelsch-Radikal w​urde nach C. Frederick Koelsch benannt, Professor für organische Chemie a​n der University o​f Minnesota.[4]

Einzelnachweise
  1. Ulrich Lüning: Organische Reaktionen, 2. Auflage, Elsevier GmbH, München, 2007, S. 19–23, ISBN 978-3-8274-1834-0.
  2. C. F. Koelsch: Syntheses with Triarylvinylmagnesium Bromides. α,γ-Bisdiphenylen-β-phenylallyl, a Stable Free Radical, Journal of the American Chemical Society 79 (1957) 4439–4441 (doi:10.1021/ja01573a053).
  3. Josef Houben, Theodor Weyl: Methoden der organischen Chemie: Metallorganische Verbindungen Li, No, K, Rb, Cs, Cu, Ag, Au, Band 11; Band 13, Georg-Thieme-Verlag, 1970, S. 442 (Online).
  4. Prof. Emeritus C. Frederick Koelsch chem.umn.edu.
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