Kinugasa-Reaktion

Als Kinugasa-Reaktion wird eine chemische Reaktion bezeichnet die zur Darstellung von β-Lactamen dient. Sie ist nach ihrem Entdecker Manabu Kinugasa benannt. In einer Kinugasa-Reaktion werden Nitrone mit terminalen Alkinen in Anwesenheit von katalytischen oder stöchiometrischen Mengen an Kupfer(I)-Salzen zu β-Lactamen umgesetzt.[1][2]

Mechanismus

Das Kupfer bildet mit dem Alkin ein Acetylid. Dann findet eine 1,3-dipolare Cycloaddition zwischen dem Nitron und dem Acetylid statt. Das so gebildete Kupferorganyl lagert über eine Keten-Zwischenstufe um und es wird das β-Lactam gebildet.

Mechanismus der Kinugasa-Reaktion

Einzelnachweise

Manabu Kinugasa, Shizunobu Hashimoto: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 466–467.
José Marco-Contelles: "β-Lactam Synthesis by the Kinugasa Reaction", in 2004, 43, 2198–2200, doi:10.1002/anie.200301730.

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[1] Manabu Kinugasa, Shizunobu Hashimoto: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 466–467.

[2] José Marco-Contelles: "β-Lactam Synthesis by the Kinugasa Reaction", in 2004, 43, 2198–2200, doi:10.1002/anie.200301730.