Instant-Ylide

Unter einem Instant-Ylid versteht man eine fertige Mischung eines Phosphoniumsalzes mit Natriumamid oder Kaliumhydrid. Solche Mischungen wurden zunächst von Manfred Schlosser vorgestellt.[1][2][3] Es handelt sich hierbei um eine verbesserte Variante der Wittig-Reaktion. Die fertigen Mischungen sind kommerziell erhältlich.

Durch die Zugabe von Lösungsmitteln zu den Instant-Yliden bildet sich das aktive Wittig-Reagenz. Wittig-Reaktionen mit diesen Reagenzien zeichnen sich bei der Reaktion mit Aldehyden durch eine hohe (Z)-Selektivität aus.[3]

Literatur

Oleg I. Kolodiazhanyi: „Phosphorous Ylides“, Wiley-VCH, Weinheim, New York, Chichester, Brisbane, Singapore, Toronto, 1999 ISBN 3-527-29531-3, 393–394.

Einzelnachweise

Bruno Schaub, Gottfried Blaser, Manfred Schlosser: „ω-Hydroxyalkyl-phosphonium salts as “instant-ylid” components : extremely convenient and highly cis-selective synthesis of alkenol-type pheromones“ Tetrahedron Letters 1985, 26, 307-310 doi:10.1016/S0040-4039(01)80804-2.
Alexander M. Moiseenkov, Bruno Schaub, Christian Margot, Manfred Schlosser: „A new stereoselective synthesis of (Z)-9-tricosene, the sex attractant of the common housefly“ Tetrahedron Letters 1985, 26, 305-306 doi:10.1016/S0040-4039(01)80803-0.
Mirella El-Khoury, Qian Wang, Manfred Schlosser: „A new generation of “instant ylids”: Powder mixtures of phosphonium salts and potassium hydride as storable precursors to wittig reagents“ Tetrahedron Letters 1996, 37, 9047-9068 doi:10.1016/S0040-4039(96)02084-9.

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[1] Bruno Schaub, Gottfried Blaser, Manfred Schlosser: „ω-Hydroxyalkyl-phosphonium salts as “instant-ylid” components : extremely convenient and highly cis-selective synthesis of alkenol-type pheromones“ Tetrahedron Letters 1985, 26, 307-310 doi:10.1016/S0040-4039(01)80804-2.

[2] Alexander M. Moiseenkov, Bruno Schaub, Christian Margot, Manfred Schlosser: „A new stereoselective synthesis of (Z)-9-tricosene, the sex attractant of the common housefly“ Tetrahedron Letters 1985, 26, 305-306 doi:10.1016/S0040-4039(01)80803-0.

[el-khoury-3] Mirella El-Khoury, Qian Wang, Manfred Schlosser: „A new generation of “instant ylids”: Powder mixtures of phosphonium salts and potassium hydride as storable precursors to wittig reagents“ Tetrahedron Letters 1996, 37, 9047-9068 doi:10.1016/S0040-4039(96)02084-9.