Iminosäuren

Eine Iminosäure bezeichnet in der Chemie eine Stoffgruppe, deren Vertreter ein Imin und eine Carboxylatgruppe aufweisen.[1]

1-Pyrrolin-5-carboxylsäure, eine N-substituierte Iminosäure.

Eigenschaften

Iminosäuren sind strukturell ähnlich den Aminosäuren aufgebaut. Das Enzym Prolin-Dehydrogenase (PRODH/POX) oxidiert Prolin zur Iminosäure (S)-Δ1-Pyrrolin-5-carboxylsäure (P5C).[2] Iminosäuren können im Darm durch die Permease hPAT1 (human proton-coupled amino acid transporter 1, synonym SLC36A1) aufgenommen werden.[3]

Die Aminosäuren Prolin und Hydroxyprolin besitzen ein sekundäres Amin und wurden früher als Iminosäuren bezeichnet,[4][5] jedoch ist die Bezeichnung veraltet.[1] Früher wurden Imidosäuren ebenfalls als Iminosäuren bezeichnet.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Imino acids. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.I02959 – Version: 2.3.3.
  2. W. Liu, J. M. Phang: Proline dehydrogenase (oxidase) in cancer. In: BioFactors. Band 38, Nummer 6, 2012 Nov-Dec, S. 398–406, doi:10.1002/biof.1036. PMID 22886911.
  3. C. M. Anderson, D. S. Grenade, M. Boll, M. Foltz, K. A. Wake, D. J. Kennedy, L. K. Munck, S. Miyauchi, P. M. Taylor, F. C. Campbell, B. G. Munck, H. Daniel, V. Ganapathy, D. T. Thwaites: H+/amino acid transporter 1 (PAT1) is the imino acid carrier: An intestinal nutrient/drug transporter in human and rat. In: Gastroenterology. Band 127, Nummer 5, November 2004, S. 1410–1422,PMID 15521011.
  4. MeSH Iminosäuren
  5. Amino Acids (Memento vom 18. Januar 2008 im Internet Archive).
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.